(1S,2S,3S,4S)-5-chloro-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol | 154097-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S)-5-chloro-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S)-5-chlorocyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 154097-66-2
• 化学式: C₆H₉ClO₄
• 分子量: 180.588
• InChiKey: DVOJUTLIWKFDFE-BGPJRJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S)-5-chloro-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,2S,4S,7S)-5-chloro-3,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0^2,4]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure arene dioxides: chemoenzymatic synthesis and application in the production of trans-3,4-dihydrodiols

  摘要：

  对映纯的顺式和反式芳烃二氧化物是从顺式二氢二醇代谢物合成的；反式苯二氧化物被还原为对映纯的反式-3,4-二氢二醇，而顺式苯二氧化物则通过1,4-二氧烯在热条件下发生消旋。

  DOI：

  10.1039/b006837n
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-氯-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(1S,2S,3S,4S)-5-chloro-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  顺式二氧化苯：由单取代苯的2,3-顺式-二氢二醇衍生物进行化学酶法合成及其在区域异构的1,2-和3,4-顺式-二氢二醇和1,4-二恶英类化合物的合成中的应用。

  摘要：

  单取代卤代苯和甲苯的顺式-2，3-二氢二醇代谢物已被用作相应的3，4-顺式二氢二醇的合成前体。对映体纯的二氧化苯中间体被还原为3,4-顺式二氢二醇，并通过相应的1,4-二恶英进行热消旋。发现合成的二氧化苯-1,4-二氧杂环丁烷价互变异构平衡比取决于取代基的位置。该方法也已经应用于甲苯的1,2-（异丙基）-和3,4-顺式-二氢二醇的两种对映异构体的合成。因此，这种化学酶学方法首次使单取代苯的所有三种可能的顺式-二氢二醇区域异构体成为可能。

  DOI：

  10.1039/b704584k