4-amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7(8H)-pteridone | 35867-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7(8H)-pteridone
• 英文别名: 4-Amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-7(8H)-pteridinon；4-amino-8-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-8H-pteridin-7-one；[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-7-oxopteridin-8-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 35867-79-9
• 化学式: C₃₂H₂₅N₅O₈
• 分子量: 607.579
• InChiKey: WUCXFMVYOVHYBN-QTWDEJAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7(8H)-pteridone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到4-Amino-2-phenyl-8-β-D-ribofuranosyl-7(8H)-pteridinon
  参考文献：
  名称：

  核苷部分 LXVI I[1]：4-氨基-7(8H)蝶啶酮-N8-核苷的合成——腺苷的结构类似物

  摘要：

  各种 4-氨基-7(8H) 蝶啶酮 (6, 12, 14, 15, 20, 22) 已被 1-氯-2'-脱氧-D-呋喃核糖衍生物 (25, 26) 糖基化，应用新的 DBU-盐法形成 N8-2'-脱氧-D-呋喃核糖苷 (27-36)，可视为 2'-脱氧腺苷类似物。2-N,N-二甲基-氨基-亚甲基亚氨基-7（8H）蝶啶酮（43-48）类似地反应，优先得到相应的 N8-β-D-端基异构体（49-55）。1-溴-2,3,5-三-O-苯甲酰基-aD-呋喃核糖 (56) 的核糖基化也与 6、12、15、45 和 46 一起进行，得到 N8-β-D-呋喃核糖苷 57– 61. 糖脱保护分别导致游离的 N8-2'-deoxy-ß-D-ribofuranosides 37-42 和 N8-ß-D-ribofurano-sides 62-65。在 Vorbrüggen 条件下通过甲硅烷基方法进行的糖基化与 6、12

  DOI：

  10.1080/15257770903054241
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-7(8H)-pteridone 在 硫酸氢铵 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7(8H)-pteridone
  参考文献：
  名称：

  Harris, Roger; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1457 - 1468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new efficient method in nucleoside synthesis
  作者：Oliver Jungmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01929-6

  日期：1996.11

  A new stereo- and regioselective synthesis for adenosine analogous nucleosides is described. Starting from 2- and 6-substituted 4-amino-7(8H)-pteridinones, DBU deprotonation and the ribosylation with an α-haloribofuranose derivative leads to the corresponding pteridine-N-8-β-D-nucleosides in reasonably good yields1.

  描述了腺苷类似核苷的新的立体和区域选择性合成。由2-和起始6-取代的4-氨基-7（8H）-pteridinones，DBU去质子化和用α-haloribofuranose衍生物引线核糖基化为相应的蝶啶N-8-β-d核苷在合理的良好的产率1。
• Nucleosides Part LXVI I^[ ^]: Synthesis of 4-Amino-7(8H)Pteridinone-N₈-Nucleosides—Structural Analogs of Adenosine
  作者：Oliver Jungmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/15257770903054241

  日期：2009.8.11

  Various 4-amino-7(8H)pteridones (6, 12, 14, 15, 20, 22) have been glycosylated with 1-chloro-2′-deoxy-D-ribofuranose derivatives (25, 26) applying the new DBU-salt method to form the N8-2′-deoxy-D-ribofuranosides (27–36) which can be regarded as 2′-deoxyadenosine analogs. Analogously reacted the 2-N,N-dimethyl-amino-methyleneimino-7(8H)pteridones (43–48) to give preferentially the corresponding N8-ß-D-anomers

  各种 4-氨基-7(8H) 蝶啶酮 (6, 12, 14, 15, 20, 22) 已被 1-氯-2'-脱氧-D-呋喃核糖衍生物 (25, 26) 糖基化，应用新的 DBU-盐法形成 N8-2'-脱氧-D-呋喃核糖苷 (27-36)，可视为 2'-脱氧腺苷类似物。2-N,N-二甲基-氨基-亚甲基亚氨基-7（8H）蝶啶酮（43-48）类似地反应，优先得到相应的 N8-β-D-端基异构体（49-55）。1-溴-2,3,5-三-O-苯甲酰基-aD-呋喃核糖 (56) 的核糖基化也与 6、12、15、45 和 46 一起进行，得到 N8-β-D-呋喃核糖苷 57– 61. 糖脱保护分别导致游离的 N8-2'-deoxy-ß-D-ribofuranosides 37-42 和 N8-ß-D-ribofurano-sides 62-65。在 Vorbrüggen 条件下通过甲硅烷基方法进行的糖基化与 6、12
• Harris, Roger; Pfleiderer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1457 - 1468
  作者：Harris, Roger、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——