trans-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-chlorocyclohex-3-ene | 828295-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: trans-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-chlorocyclohex-3-ene
• 英文别名: (1S,2R)-3-Chlorocyclohex-3-ene-1,2-diol；(1S,2R)-3-chlorocyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 828295-37-0
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: POQMPIZDNRDMKF-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-chlorocyclohex-3-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 trans-(1S,2R)-1,2-diacetoxy-3-chloro-5-bromocyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of arene oxides and trans-dihydrodiols from cis-dihydrodiols of monosubstituted benzenes

  摘要：

  单取代苯的顺式二氢二醇细菌代谢物用于相应芳烃氧化物和反式二氢二醇哺乳动物代谢物的化学酶合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960000045
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-氯-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 trans-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-3-chlorocyclohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of arene oxides and trans-dihydrodiols from cis-dihydrodiols of monosubstituted benzenes

  摘要：

  单取代苯的顺式二氢二醇细菌代谢物用于相应芳烃氧化物和反式二氢二醇哺乳动物代谢物的化学酶合成。

  DOI：

  10.1039/cc9960000045

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of trans-dihydrodiol derivatives of monosubstituted benzenes from the corresponding cis-dihydrodiol isomers
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nuria M. Llamas、Gerard P. Coen、Peter K. M. McGeehin、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b616100f

  日期：——

  trans-dihydrodiols involves a regioselective hydrogenation and a Mitsunobu inversion of configuration at C-2, followed by benzylic bromination and dehydrobromination steps. The method has also been extended to the synthesis of both enantiomers of the trans-dihydrodiol derivatives of toluene, through substitution of a vinyl bromine atom of the corresponding trans-dihydrodiol enantiomers derived from bromobenzene

  对映体纯的反式二氢二醇已通过化学酶促反应从相应的顺式二氢二醇代谢物获得，该顺式二氢二醇代谢物是通过双加氧酶催化的芳烃在单取代苯底物的2，3-键处进行顺二羟基化而获得的。这种普遍适用的七步合成反式二氢二醇的路线包括区域选择性氢化和C-2处构型的Mitsunobu转化，然后进行苄基溴化和脱氢溴化步骤。通过取代衍生自溴苯的相应的反式二氢二醇对映体的乙烯基溴原子，该方法还扩展到甲苯的反式二氢二醇对映体的两种对映体的合成。通过将氢解反应和diMTPA酯非对映异构体拆分步骤纳入合成路线，
• A chemoenzymatic total synthesis of the undecenolide (−)-cladospolide B via a mid-stage ring-closing metathesis and a late-stage photo-rearrangement of the E-isomer
  作者：Kerrie A. B. Austin、Martin G. Banwell、David T. J. Loong、A. David Rae、Anthony C. Willis

  DOI：10.1039/b417685e

  日期：——

  A sixteen-step synthesis of the twelve-membered macrolide (-)-cladospolide B(2) from the microbially-derived cis-1,2-dihydrocatechol 5 is described. Pivotal steps include the ring-closing metathesis (RCM) of diene 12 to give the ten-membered lactone 13 together with small amounts of the head-to-tail and head-to-head dimers 14 and 15, respectively. The saturated lactol 19 derived from compounds 13 and

  从微生物衍生的顺式1,2-二氢邻苯二酚5描述了十二元大环内酯（-）-cladospolide B（2）的十六步合成。关键步骤包括二烯12的闭环复分解（RCM），以得到十元内酯13以及少量的头对尾和头对头二聚体14和15。衍生自化合物13和14的饱和乳糖醇19易于参与Wadsworth-Horner-Emmons反应，得到E-构型的α，β-不饱和酯20。然后，通过在Yamaguchi上进行Yaguguchi内酯化反应，将最后的化合物转化。衍生的酸22进入大环内酯23，大环内酯23除去双缩醛保护基后，提供化合物24，为目标2的E-异构体。
• Chemoenzymatic synthesis of arene oxides and trans-dihydrodiols from cis-dihydrodiols of monosubstituted benzenes
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Howard Dalton、David A. Clarke

  DOI：10.1039/cc9960000045

  日期：——

  cis-Dihydrodiol bacterial metabolites of monosubstituted benzenes are used in the chemoenzymatic synthesis of the corresponding arene oxide and trans-dihydrodiol mammalian metabolites.

  单取代苯的顺式二氢二醇细菌代谢物用于相应芳烃氧化物和反式二氢二醇哺乳动物代谢物的化学酶合成。