2-Methoxy-3-<(α-phenyl)bromomethyl>quinoline | 106835-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-3-<(α-phenyl)bromomethyl>quinoline
• 英文别名: 3-[Bromo(phenyl)methyl]-2-methoxyquinoline
• CAS: 106835-49-8
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO
• 分子量: 328.208
• InChiKey: XDNYCWOPLYNHQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-3-<(α-phenyl)bromomethyl>quinoline 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2-(dimethylamino)ethyl)-3-((2-methoxyquinolin-3-yl)(phenyl)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2 (3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bedaquiline的结构简化：3（4-（N，N-二甲基氨基甲基）苯基）喹啉衍生的抗结核先导化合物的发现

  摘要：

  Bedaquiline（BDQ）是一种新型的高效抗结核药物，已于2013年获得美国FDA批准。由于立体结构的复杂性，化学合成和化合物优化非常困难且昂贵。这项研究描述了苯达喹啉的结构简化，同时保留了抗结核活性。该化合物的结构被分为多个片段，并以各种组合重新组装，同时用非手性键取代了两个手性碳原子。设计了四个系列的类似物。这些候选药物对敏感和耐多药（MDR）结核分枝杆菌均保持其有效的抗结核活性，浓度为每微克每毫升。株。六出前的被发现有9 MIC-排名候选抑制分枝杆菌ATP合成与IC活性50 20和40μ之间的值米，一个有IC 50 > 66μ米，和两个显示无抑制，尽管它们抗结核活性。这些结果为开发化学上不太复杂，成本更低的苯达喹啉衍生物提供了基础，并描述了对非ATP合酶相关靶标具有抗结核活性的两种衍生物的鉴定。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600441
• 作为产物：
  描述：

  (2-chloro-3-quinolyl)phenylmethanol 在 甲醇 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-Methoxy-3-<(α-phenyl)bromomethyl>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Neelima; Bhat, Balkrisen; Bhaduri, Amiya Prasad, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 925 - 928

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Simplification of Bedaquiline: the Discovery of 3-(4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminomethyl)phenyl)quinoline-Derived Antitubercular Lead Compounds
  作者：Chunxian He、Laura Preiss、Bin Wang、Lei Fu、Hui Wen、Xiang Zhang、Huaqing Cui、Thomas Meier、Dali Yin

  DOI：10.1002/cmdc.201600441

  日期：2017.1.20

  their potent antitubercular activity at sub‐microgram per mL concentrations against both sensitive and multidrug‐resistant (MDR) Mycobacterium tuberculosis strains. Six out of the top nine MIC‐ranked candidates were found to inhibit mycobacterial ATP synthesis activity with IC50 values between 20 and 40 μm, one had IC50>66 μm, and two showed no inhibition, despite their antitubercular activity. These results

  Bedaquiline（BDQ）是一种新型的高效抗结核药物，已于2013年获得美国FDA批准。由于立体结构的复杂性，化学合成和化合物优化非常困难且昂贵。这项研究描述了苯达喹啉的结构简化，同时保留了抗结核活性。该化合物的结构被分为多个片段，并以各种组合重新组装，同时用非手性键取代了两个手性碳原子。设计了四个系列的类似物。这些候选药物对敏感和耐多药（MDR）结核分枝杆菌均保持其有效的抗结核活性，浓度为每微克每毫升。株。六出前的被发现有9 MIC-排名候选抑制分枝杆菌ATP合成与IC活性50 20和40μ之间的值米，一个有IC 50 > 66μ米，和两个显示无抑制，尽管它们抗结核活性。这些结果为开发化学上不太复杂，成本更低的苯达喹啉衍生物提供了基础，并描述了对非ATP合酶相关靶标具有抗结核活性的两种衍生物的鉴定。
• Neelima; Bhat, Balkrisen; Bhaduri, Amiya Prasad, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 925 - 928
  作者：Neelima、Bhat, Balkrisen、Bhaduri, Amiya Prasad

  DOI：——

  日期：——