(3aR,6R,7R,7aS)-methyl 7-tert-butyldimethylsiloxy-6-hydroxyspiro<3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane>-5-carboxylate | 149117-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6R,7R,7aS)-methyl 7-tert-butyldimethylsiloxy-6-hydroxyspiro<3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane>-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,6R,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxyspiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 149117-34-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆Si
• 分子量: 398.572
• InChiKey: NEGBTQXLWOPOCV-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7R,7aS)-methyl 7-tert-butyldimethylsiloxy-6-hydroxyspiro<3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane>-5-carboxylate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以72%的产率得到methyl (3aR,6S,7S,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-fluorospiro[3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 6-substituted shikimic acids

  摘要：

  6-羟基-、6-氨基-和6-巯基-莽草酸已由奎尼酸合成，并开发了用于合成6-氟莽草酸的改进方法。

  DOI：

  10.1039/c39930000464
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双三苯基膦二羰基镍 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (3aR,6R,7R,7aS)-methyl 7-tert-butyldimethylsiloxy-6-hydroxyspiro<3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane>-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Blacker, A. John; Booth, R. John; Davies, Gareth M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 22, p. 2861 - 2870

  摘要：

  DOI：