3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzyl alcohol | 176640-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzyl alcohol
• 英文别名: 3-[3-hydroxymethylphenyl]-3-trifluoromethyl-3H-diazirine；(3-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)methanol；(3-(3-(Trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)methanol；[3-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]methanol
• CAS: 176640-04-3
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O
• 分子量: 216.163
• InChiKey: QZAZXCJOBNXZHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3,8
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P242,P243,P264,P271,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P370+P378,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  2924
• 危险性描述：
  H226,H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzyl alcohol 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-(4-hydroxy-4-phenylpiperidin-1-yl)butyl]-N-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A Non-peptidic photoactivatable antagonist for mapping the antagonist binding site of the tachykinin NK2 receptor

  摘要：

  SR 48968, N-Methyl-N-[4-(4-acetamido-4-phenylpiperidinyl)-2S-(3,4-dichlorophenyl) butyl]benzamide is a potent and selective non-peptidic antagonist of the NK2 receptor. A photoactivatable analogue containing a diazirine moiety also binds with high affinity, This compound is potentially useful for identifying residues at the antagonist binding site of the NK2 receptor.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00075-3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 次氯酸叔丁酯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  工程化的Pyrrolysyl-tRNA合成酶用大体积的赖氨酸衍生物进行遗传密码扩展的结构基础。

  摘要：

  Pyrrolysyl-tRNA合成酶（PylRS）和tRNAPyl已被广泛用于遗传密码扩展。带有Y306A和Y384F突变的马氏甲烷八叠球菌PylRS突变体（PylRS（Y306A / Y384F））通过UAG编码各种庞大的非天然赖氨酸衍生物。在这项研究中，我们检查了PylRS（Y306A / Y384F）如何识别许多氨基酸。在17种非天然赖氨酸衍生物中，N +-（苄氧羰基）赖氨酸（ZLys）和10种邻/间/对位/对位取代的ZLys衍生物被有效地连接到tRNAPyl上，并通过PylRS（Y306A / Y384F）掺入蛋白质中。我们确定了绑定到PylRS（Y306A / Y384F）催化片段的14种非天然赖氨酸衍生物的晶体结构。将间位和对位取代的ZLys衍生物紧密地容纳在生产模式中。相比之下，ZLys和未取代或邻位取代的ZLys衍生物除生产模式外还表现出其他结合模式。PylRS（Y306A

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2019.03.008

文献信息

• SMALL MOLECULE MODULATORS OF PCSK9 AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：ADAERATA, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20160031935A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  A compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, or racemic mixture or stereoisomer thereof, and methods for preventing or treating an LDL-cholesterol-related disease or disorder using such compound(s), and kits and compositions comprising such compound(s).

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、或其拉克米混合物或立体异构体，以及使用这种化合物预防或治疗LDL胆固醇相关疾病或紊乱的方法，以及包含这种化合物的试剂盒和组合物。
• Photoaffinity Labeling of the Ligand-Interacting Helix of the Retinoic Acid Receptor Alpha.
  作者：Toru SASAKI、Naoko MORISAKI、Shigeo IWASAKI、Hiroyuki KAGECHIKA、Hiroshi FUKASAWA、Koichi SHOUDO、Yasuo SHIDA、Yuichi HASHIMOTO

  DOI：10.1248/bpb.20.913

  日期：——

  Two photoaffinity-labeling probes for retinoic acid receptor (RAR) α, 4-[(3-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)carboxamido]benzoic acid (3DIAM) and its para-isomer (4DIAM), were designed and synthesized. Both compounds possess high affinity for recombinant RARα (MBP-RARα/E) and bind covalently to its cognate ligand-binding site. The labeled site of MBP-RARα/E with 3DIAM was determined, by the endoproteinase combination method, to be located in helix 11 of the ligand-binding domain of RARα, which is the position at which the ligand is considered to bind, on the basis of the reported crystal structure of the retinoic acid/RARγ complex.

  研究人员设计并合成了视黄酸受体（RAR）α的两种光亲和标记探针，即 4-[(3-(3-(三氟甲基)-3H-噻嗪-3-基)苯基)羧酰胺基]苯甲酸（3DIAM）及其对位异构体（4DIAM）。这两种化合物对重组 RARα （MBP-RARα/E）具有高亲和力，并与其同源配体结合位点共价结合。根据已报道的视黄酸/RARγ复合物晶体结构，用内蛋白酶结合法确定了 MBP-RARα/E 与 3DDIAM 的标记位点位于 RARα 配体结合域的第 11 螺旋，即配体结合的位置。
• Diazirine-Containing RNA Photo-Cross-Linking Probes for Capturing microRNA Targets
  作者：Kosuke Nakamoto、Yoshihito Ueno

  DOI：10.1021/jo402738t

  日期：2014.3.21

  Here, we report the applicability of diazirine-containing RNA photo-cross-linking probes for the identification of microRNA (miRNA) targets. The RNA cross-linking probes were synthesized by substituting the RNA nucleobases with nucleoside analogues such as 1-O-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)]benzyl-β-d-ribofuranose or 1-O-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)]benzyl-β-D-ribofuranose that carry aryl trifluoromethyl diazirine moieties. The probes were successfully cross-linked with synthetic RNAs containing the four natural nucleosides on the opposite site of the nucleoside analogues. Furthermore, it was found that miRNAs containing these analogues were effective in regulating the expression of their target genes. Thus, RNAs containing the nucleoside analogues are promising candidates as photo-cross-linking probes to identify the target mRNAs of miRNAs.
• Structural Basis for Genetic-Code Expansion with Bulky Lysine Derivatives by an Engineered Pyrrolysyl-tRNA Synthetase
  作者：Tatsuo Yanagisawa、Mitsuo Kuratani、Eiko Seki、Nobumasa Hino、Kensaku Sakamoto、Shigeyuki Yokoyama

  DOI：10.1016/j.chembiol.2019.03.008

  日期：2019.7

  non-natural lysine derivatives by UAG. In this study, we examined how PylRS(Y306A/Y384F) recognizes many amino acids. Among 17 non-natural lysine derivatives, Nɛ-(benzyloxycarbonyl)lysine (ZLys) and 10 ortho/meta/para-substituted ZLys derivatives were efficiently ligated to tRNAPyl and were incorporated into proteins by PylRS(Y306A/Y384F). We determined crystal structures of 14 non-natural lysine derivatives

  Pyrrolysyl-tRNA合成酶（PylRS）和tRNAPyl已被广泛用于遗传密码扩展。带有Y306A和Y384F突变的马氏甲烷八叠球菌PylRS突变体（PylRS（Y306A / Y384F））通过UAG编码各种庞大的非天然赖氨酸衍生物。在这项研究中，我们检查了PylRS（Y306A / Y384F）如何识别许多氨基酸。在17种非天然赖氨酸衍生物中，N +-（苄氧羰基）赖氨酸（ZLys）和10种邻/间/对位/对位取代的ZLys衍生物被有效地连接到tRNAPyl上，并通过PylRS（Y306A / Y384F）掺入蛋白质中。我们确定了绑定到PylRS（Y306A / Y384F）催化片段的14种非天然赖氨酸衍生物的晶体结构。将间位和对位取代的ZLys衍生物紧密地容纳在生产模式中。相比之下，ZLys和未取代或邻位取代的ZLys衍生物除生产模式外还表现出其他结合模式。PylRS（Y306A
• A Non-peptidic photoactivatable antagonist for mapping the antagonist binding site of the tachykinin NK2 receptor
  作者：Ian D. Kersey、Nirmala Bhogal、Dan Donnelly、Colin W.G. Fishwick、John B.C. Findlay、Peter Ward

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00075-3

  日期：1996.3

  SR 48968, N-Methyl-N-[4-(4-acetamido-4-phenylpiperidinyl)-2S-(3,4-dichlorophenyl) butyl]benzamide is a potent and selective non-peptidic antagonist of the NK2 receptor. A photoactivatable analogue containing a diazirine moiety also binds with high affinity, This compound is potentially useful for identifying residues at the antagonist binding site of the NK2 receptor.