3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2-N-(mono-p-methoxytrityl)guanosine | 705255-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2-N-(mono-p-methoxytrityl)guanosine
• 英文别名: 6-(1H-imidazol-1-yl)-2-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)purine；2-amino-6-(imidazol-1-yl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 705255-06-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₇O₄
• 分子量: 333.307
• InChiKey: QQUTXNJYXQEITC-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 熔点：
  179-182 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  824.7±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  157.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2-N-(mono-p-methoxytrityl)guanosine 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到2-amino-6-(dimethylamino)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  C6 上鸟苷和 2'-脱氧鸟苷的功能化：改进的 Appel 过程和咪唑的 SNAr 置换

  摘要：

  用咪唑/三苯基膦/碘/乙基二异丙胺处理糖保护的鸟苷和 2'-脱氧鸟苷的 2-N-三苯甲基衍生物，得到相应的 6-(咪唑-1-基)-2-(三苯甲基氨基)嘌呤核苷。用亲核试剂对咪唑部分进行 SNAr 置换，提供 2-氨基-6-取代的嘌呤核苷和 2'-脱氧核苷。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。#这篇论文是：核酸相关化合物，122。论文 121 是参考文献。1.

  DOI：

  10.1081/ncn-120027823
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碘 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.34h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-2-N-(mono-p-methoxytrityl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  C6 上鸟苷和 2'-脱氧鸟苷的功能化：改进的 Appel 过程和咪唑的 SNAr 置换

  摘要：

  用咪唑/三苯基膦/碘/乙基二异丙胺处理糖保护的鸟苷和 2'-脱氧鸟苷的 2-N-三苯甲基衍生物，得到相应的 6-(咪唑-1-基)-2-(三苯甲基氨基)嘌呤核苷。用亲核试剂对咪唑部分进行 SNAr 置换，提供 2-氨基-6-取代的嘌呤核苷和 2'-脱氧核苷。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。#这篇论文是：核酸相关化合物，122。论文 121 是参考文献。1.

  DOI：

  10.1081/ncn-120027823

文献信息

• Synthesis of C6-azolyl purine nucleosides via C–N coupling reaction of unprotected 6-chloropurine nucleosides and N-heterocycles under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Gui-Rong Qu、Hong-Liang Zhang、Hong-Ying Niu、Zai-Kun Xue、Xin-Xin Lv、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c2gc35419e

  日期：——

  C6-azolyl purine nucleoside products are prepared in high yields under solvent- and catalyst-free conditions via C–N coupling reaction of unprotected 6-chloropurine nucleosides and N-heterocycles, providing a unifying, simple and environmentally friendly complement to the available methods.

  在无溶剂和催化剂的条件下，通过未保护的6-氯嘌呤核苷和N-杂环之间的C-N偶联反应，可以高产率地制备C6-唑基嘌呤核苷产物，为现有的方法提供了一种统一、简单且环境友好的补充。