(2-methoxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl)-acetic acid methyl ester | 807355-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2-methoxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3aS,4S,6aR)-2-methoxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl]acetate
• CAS: 807355-31-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: CHTBEGJXVYDHKY-OCKNEMTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl)-acetic acid methyl ester 在 Rh/Al₂O₃ 盐酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 (1R,5R,8S,10Z)-(-)-8-(2-Pentenyl)-2-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-on
  参考文献：
  名称：

  茉莉花香气的一般对映选择性方法：（+）-（1 R，2 S）-二氢茉莉酮酸甲酯和（+）-（1 R，2 S）-Magnolione的合成

  摘要：

  二氢茉莉酮酸甲酯1和厚朴酮3具有学术和工业价值。在本文中，我们描述了一种灵活的，高产路线对映异构纯（+） -顺式- （1 - [R，2小号） -甲基二氢茉莉1和（+）第一合成-顺式- （1 - [R，2小号）-magnolione 3，两者的对映体过量均高达93％。两种合成是从相同的高级中间体5衍生而来的，该中间体易于从对映体富集的羟甲基δ-内酯（-）-（3a S，4 S，6a R）-6中获得。报告了（1 R，2 S）-1和（1 R，2 S）-3的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1021/jo050423p
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-((phenylsulfanyl)methyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan 在 ammonium molybdate 、 正丁基锂 、 双氧水 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2-methoxy-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  茉莉花香气的一般对映选择性方法：（+）-（1 R，2 S）-二氢茉莉酮酸甲酯和（+）-（1 R，2 S）-Magnolione的合成

  摘要：

  二氢茉莉酮酸甲酯1和厚朴酮3具有学术和工业价值。在本文中，我们描述了一种灵活的，高产路线对映异构纯（+） -顺式- （1 - [R，2小号） -甲基二氢茉莉1和（+）第一合成-顺式- （1 - [R，2小号）-magnolione 3，两者的对映体过量均高达93％。两种合成是从相同的高级中间体5衍生而来的，该中间体易于从对映体富集的羟甲基δ-内酯（-）-（3a S，4 S，6a R）-6中获得。报告了（1 R，2 S）-1和（1 R，2 S）-3的嗅觉特性。

  DOI：

  10.1021/jo050423p

文献信息

• [EN] ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF METHYL DIHYDROEPIJASMONATE<br/>[FR] PROCEDE ENANTIOSELECTIF DE PREPARATION DE DIHYDROEPIJASMONATE DE METHYLE
  申请人：UNIV PAVIA

  公开号：WO2004108652A3

  公开（公告）日：2005-03-24