(2S)-1-[(Z)-2-[[2-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]but-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid | 478938-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(Z)-2-[[2-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]but-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 478938-12-4
• 化学式: C₂₃H₃₆N₄O₈
• 分子量: 496.561
• InChiKey: BEIIJKHNZUUAQE-CWTVXCBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(Z)-2-[[2-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]but-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以47 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [ABC 片段] 的新合成

  摘要：

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-{2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1583
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 lithium hydroxide 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.2h， 生成 (2S)-1-[(Z)-2-[[2-[[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]acetyl]amino]but-2-enoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [ABC 片段] 的新合成

  摘要：

  首先完成了大双环抗生素环噻霉素的主要中央 2,3,6-三取代吡啶骨架 [受保护的片段 ABC] 的有用合成。首先，连接到主要吡啶骨架的 6-取代基上的 2-[2-(2-取代的噻唑-4-基)]-4,5-二氢噻唑-4-羧酸酯 [片段 A 衍生物] 是由以下合成的：用 3-溴丙酮酸对受保护的 Ser 硫代酰胺衍生物进行两次连续的噻唑化，然后对序列的 C 端 Ser 残基进行噻唑化。其次，有效合成中心 2-(2-{2-[(1R)-1-aminoethyl]pyridin-6-yl}thiazol-4-yl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate [片段 B [衍生物]也通过2-(1-氨基乙基)-6-甲酰基吡啶衍生物的甲酰基的噻唑化，然后噻唑化来实现。第三，

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1583