1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol | 97638-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-<3-Methoxy-4-benzyloxy-phenyl>-aethylenglykol；<3-Methoxy-4-benzyloxy-phenyl>-glykol；1-(3-Methoxy-4-benzyloxy-phenyl)-aethylenglykol；3-Methoxy-4-benzyloxyphenylethylene glycol；1-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 97638-21-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: YCXHKUNMYFNBHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  异槲皮酚的合成及其抗炎活性。

  摘要：

  我们在这里报告了异方苯酚的合成，异方苯酚是枫糖浆中发现的多酚化合物quebecol的前所未有的结构异构体。制备异白酚的方法学涉及关键步骤，即由α-酮酸酯前体形成二溴代烯烃，然后进行Suzuki-Miyaura双反应。通过监测其抑制LPS诱导的IL-6分泌的能力，研究了异黄柏对巨噬细胞的抗炎活性。结果表明，这种新化合物具有比其天然异构体更高的生物活性。这项研究中还制备了quebecol，异quebecol和模型类似物2,3,3-三苯丙醇的前体和衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.01.050
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚胺的两种新代谢物的合成：3,4-二羟基苯乙炔醇和4-羟基-3-甲氧基苯乙炔醇。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00341a035

文献信息

• Synthesen von Schwefelsäureestern des Dopamins und verwandten Verbindungen
  作者：B. Hegedüs

  DOI：10.1002/hlca.19630460718

  日期：——

  Syntheses of sulfuric acid esters of some catecholamine metabolities are described. Treating the phenolic amines with chlorosulfonic acid in an insert solvent with pyridine as acid aceptor was found to be of general use. Purification was mainly effected by means of ion exchange resins.

  描述了一些儿茶酚胺代谢产物的硫酸酯的合成。发现在吡啶溶剂中用吡啶磺酸作为酸受体在插入溶剂中用氯磺酸处理酚胺是通用的。纯化主要通过离子交换树脂进行。