trimethyl-nitro-[1,4]benzoquinone | 24891-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethyl-nitro-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: Trimethyl-nitro-[1,4]benzochinon；6-Nitro-pseudocumochinon；2,3,5-Trimethyl-6-nitrocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 24891-96-1
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: GYIMVDDZDFCLCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  280.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-nitro-[1,4]benzoquinone 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 magnesium methanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-hydroxy-7,8-dimethyl-5-nitrochroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Similarities and differences in the structures of 5-bromo-6-hydroxy-7,8-dimethylchroman-2-one and 6-hydroxy-7,8-dimethyl-5-nitrochroman-2-one

  摘要：

  标题化合物 C11H11BrO3（I）和 C11H11NO5（II）分别是 6-羟基-5,7,8-三甲基苯并吡喃-2-酮的衍生物，(I) 的 5 位被一个 Br 原子取代，(II) 的 5 位被一个硝基取代。这两个分子中的吡喃酮环都采用半周构象，分子内的 O-H...Br（在 (I) 中）和 O-H...Onitro（在 (II) 中）氢键影响羟基的排列。两种分子中都存在典型的分子间 O-H...O 氢键，但在晶体结构中的作用却大相径庭。在 (I)中，O-H...O 氢键沿轴向形成人字形 C（9）分子链。由于呈四方对称，沿 b 轴也会形成类似的分子链。但在（II）中，涉及硝基的一个 O 原子的类似接触会形成反转二聚体并生成 R22（12）环。这也导致分子间的 O...O 接触达到 2.686 (4) Å。对于 (I)，另外四个 C-H...O氢键与苯环之间的π-π堆积相互作用相结合，构建了一个广泛的三维网络，分子沿轴向堆积。(II)中的堆积要简单得多，主要是通过 O-H...O 接触形成的反向二聚体。这些二聚体通过额外的 C-H...O 氢键堆叠，进一步的微弱 C-H...O 相互作用产生了二聚体堆叠的三维网络。

  DOI：

  10.1107/s0108270113005325
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-3,4,6-三甲基苯甲醛 在 硝酸 作用下， 生成 trimethyl-nitro-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Smith; Dobrovolny, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 1706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Waterlot; Haskiak; Couturier, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 3, p. 106 - 107
  作者：Waterlot、Haskiak、Couturier

  DOI：——

  日期：——
• Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 237, p. 26
  作者：Nef

  DOI：——

  日期：——
• THE REACTION BETWEEN QUINONES AND METALLIC ENOLATES. XXIII. AMINOTRIMETHYLQUINONE AND SODIOMALONIC ESTER (1)¹
  作者：LEE IRVIN SMITH、FRANK A. CUTLER

  DOI：10.1021/jo01157a004

  日期：1949.9
• 2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethylbenzoic Acid
  作者：Lee Irvin Smith、Russell O. Denyes

  DOI：10.1021/ja01317a063

  日期：1934.2