(S)-(+)-2-acetoxymethyl-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran | 262849-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-(+)-2-acetoxymethyl-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: (S)-(+)-2-acetoxymethyl-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchromane；(S)-2-acetoxymethyl-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchromane；[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 262849-34-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: BLMSTAJRSIEWLP-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-acetoxymethyl-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran 在 palladium on carbon 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-(+)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective transesterification of (±)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ylmethanol catalyzed by the Amano PS lipase in the ionic liquid [bmim]PF6

  摘要：

  (S)-(-)-6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基甲醇是用于设计天然α-生育酚的合成子，在来自洋葱伯克霍尔德菌的 Amano PS 脂肪酶存在下，在离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐 ([bmim]PF6) 中，通过动力学选择性乙酰化相应的外消旋醇而获得。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0367-x
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 (2s)-2,6-di(anthracen-9-yl)-4-(benzhydrylamino)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (S)-(+)-2-acetoxymethyl-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸诱导的对映选择性卤氧和卤氮杂环化

  摘要：

  2-烯基苯酚和烯酰胺的催化对映选择性卤环化已经通过使用手性酰胺磷酸盐催化剂和卤代路易斯酸实现。密度泛函理论计算表明催化剂的路易斯碱度在反应性和对映选择性中起重要作用。所得手性卤代色满可以在短时间内转化为 α-生育酚、α-生育三烯酚、代达林 A 和英格列酮。此外，具有不饱和侧链的卤化产物可在自由基环化条件下提供多环加合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02607

文献信息

• New possibilities in a synthesis of (2R,4'R,8'R)-α-tocopherol (natural vitamin E).
  作者：Anna Yu. Spivak、Ruslan V. Shafikov、Viktor N. Odinokov

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.805

  日期：——

  New methods for the synthesis of homochiral C14 and C15-terpenoids desired as building blocks for phytilic side chain of natural α-tocopherol have been developed. A natural phytone resulted from the proposed effective method of chlorophyll ozonolysis was used in a synthesis of optically active terpenoids. Chiral chroman compound for vitamin E, namely, (S)-(-)-6benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetrame

  已经开发了合成同手性 C14 和 C15-萜类化合物的新方法，它们希望作为天然 α-生育酚植酸侧链的构建单元。由提出的有效的叶绿素臭氧分解方法产生的天然植物酮被用于光学活性萜类化合物的合成。维生素E的手性色满化合物，即(S)-(-)-6benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol来自洋葱伯克霍尔德菌的 Amano PS 脂肪酶，在离子液体 [bmim]PF6 中。
• Enantioselective Synthesis of (2R,4'R, 8'R)-.ALPHA.-Tocopherol(Vitamin E) Based on Enzymatic Function.
  作者：Masako NOZAWA、Keiko TAKAHASHI、Keisuke KATO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.48.272

  日期：——

  Syntheses of (S)-chroman-2-carboxaldehyde congener 1 and (S)-chiral isoprene unit 3 were achieved based on the enzymatic acetylation of (+/-)-chroman-2-methanol 6 and (+/-)-(2,3)-anti-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-1,3-propane diol 12, respectively. Synthesis of the side-chain part corresponding to (3R,7R)-3,7,11-trimethyldodecan-1-ol 27 was achieved by the coupling reaction of (S)-3 and (R)-3,7-dimethyloctyl

  基于（+/-）-chroman-2-甲醇6和（+/-）-（的酶促乙酰化反应，实现了（S）-chroman-2-羧醛同源物1和（S）-手性异戊二烯单元3的合成2,3）-抗-2-甲基-3-（对甲氧基苯基）-1,3-丙二醇12。通过（S）-3和（R）-3,7-二甲基辛基碘的偶合反应，合成了对应于（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇27的侧链部分。 4.衍生自（3R，7R）-27和（S）-1的（3R，7R）-salt盐2的Wittig反应得到烯烃28，将其进行催化加氢得到（2R，4′R，8）。 'R）-α-生育酚。