[(2S)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methyl acetate | 163037-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: [(2S)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 163037-44-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: PGTRMBBKQZRGDP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methyl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S)-(6-(benzyloxy)-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（2R，4'R，8'R）-α-生育酚（维生素E）的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（+/-）-chroman-2-甲醇6和（+/-）-（的酶促乙酰化反应，实现了（S）-chroman-2-羧醛同源物1和（S）-手性异戊二烯单元3的合成2,3）-抗-2-甲基-3-（对甲氧基苯基）-1,3-丙二醇12。通过（S）-3和（R）-3,7-二甲基辛基碘的偶合反应，合成了对应于（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇27的侧链部分。 4.衍生自（3R，7R）-27和（S）-1的（3R，7R）-salt盐2的Wittig反应得到烯烃28，将其进行催化加氢得到（2R，4′R，8）。 'R）-α-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.272
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0~33.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 [(2S)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（2R，4'R，8'R）-α-生育酚（维生素E）的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（+/-）-chroman-2-甲醇6和（+/-）-（的酶促乙酰化反应，实现了（S）-chroman-2-羧醛同源物1和（S）-手性异戊二烯单元3的合成2,3）-抗-2-甲基-3-（对甲氧基苯基）-1,3-丙二醇12。通过（S）-3和（R）-3,7-二甲基辛基碘的偶合反应，合成了对应于（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇27的侧链部分。 4.衍生自（3R，7R）-27和（S）-1的（3R，7R）-salt盐2的Wittig反应得到烯烃28，将其进行催化加氢得到（2R，4′R，8）。 'R）-α-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.272