(S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ylmethyl (R)-α-methoxy-α-phenyl-α-trifluoromethylacetate | 1263473-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ylmethyl (R)-α-methoxy-α-phenyl-α-trifluoromethylacetate
• 英文别名: [(S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol] ether (R)-α-methoxy-α-trifluoromethyl-α-phenylacetic acid
• CAS: 1263473-57-9
• 化学式: C₃₁H₃₃F₃O₅
• 分子量: 542.595
• InChiKey: BGCRPKJBOUHINW-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate 在 氘代吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amano PS Lipase 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ylmethyl (R)-α-methoxy-α-phenyl-α-trifluoromethylacetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective transesterification of (±)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ylmethanol catalyzed by the Amano PS lipase in the ionic liquid [bmim]PF6

  摘要：

  (S)-(-)-6-苄氧基-2,5,7,8-四甲基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基甲醇是用于设计天然α-生育酚的合成子，在来自洋葱伯克霍尔德菌的 Amano PS 脂肪酶存在下，在离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐 ([bmim]PF6) 中，通过动力学选择性乙酰化相应的外消旋醇而获得。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0367-x

文献信息

• New possibilities in a synthesis of (2R,4'R,8'R)-α-tocopherol (natural vitamin E).
  作者：Anna Yu. Spivak、Ruslan V. Shafikov、Viktor N. Odinokov

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.805

  日期：——

  New methods for the synthesis of homochiral C14 and C15-terpenoids desired as building blocks for phytilic side chain of natural α-tocopherol have been developed. A natural phytone resulted from the proposed effective method of chlorophyll ozonolysis was used in a synthesis of optically active terpenoids. Chiral chroman compound for vitamin E, namely, (S)-(-)-6benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetrame

  已经开发了合成同手性 C14 和 C15-萜类化合物的新方法，它们希望作为天然 α-生育酚植酸侧链的构建单元。由提出的有效的叶绿素臭氧分解方法产生的天然植物酮被用于光学活性萜类化合物的合成。维生素E的手性色满化合物，即(S)-(-)-6benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol来自洋葱伯克霍尔德菌的 Amano PS 脂肪酶，在离子液体 [bmim]PF6 中。