6-chloro-3-methyl-2-hexen-1-ol | 155439-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-2-hexen-1-ol
• 英文别名: 6-chloro-3-methylhex-2-en-1-ol
• CAS: 155439-87-5
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: JUGFUGDZRVXMCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-2-hexen-1-ol 在 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 <3-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromyl)propyl>triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  维生素E的氟类似物的合成。2-（3-氯丙基）-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢呋喃醇的合成及其在与三氟甲基酮的立体控制维蒂希反应中的应用。

  摘要：

  作为我们寻找维生素 E 生物活性类似物研究的延伸，开发了一种比我们之前的方法更方便的 6-苯并二氢吡喃醇氟衍生物的合成方法。因此，通过6-氯-3-甲基-2-己烯-1-醇(2)的反应合成2-(3-氯丙基)-2,5,7,8-四甲基-6-苯并二氢吡喃醇(3)和三甲基氢醌，以及由3衍生的鏻叶立德(5和6)与三氟甲基化酮缩合，通过Schlosser改进的Wittig反应得到2-(三氟异戊二烯基)-6-苯并二氢吡喃醇化合物(1a、1b和1c)。通过使用这一修改后的程序，苯并二氢吡喃醇的总产率得到了很大提高。此外，改进的维蒂希反应比以前合成的这些化合物显示出更高的立体选择性。产物侧链双键被还原，得到生育酚类似物的氟衍生物。化合物 3 被发现是一种有用的中间体，可用于轻松合成维生素 E 衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2950
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 6-chloro-3-methyl-2-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺-吡咯烷有机催化剂及其在催化不对称迈克尔加成反应中构建全碳四元中心的应用

  摘要：

  设计了一种新型的手性螺吡咯烷甲硅烷基醚有机催化剂。迈克尔加成反应证明了其催化不对称作用，该反应可提供具有全碳四元中心的所需产物。

  DOI：

  10.1039/c5cc02765a

文献信息

• Synthesis of fluorine analogues of vitamin E.
  作者：ITSUMARO KUMADAKI、MIHOKO TAMURA、AKIRA. ANDO、TAKABUMI NAGAI、MAYUMI KOYAMA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.36.515

  日期：——

  As part of a search for biologically active analogues of vitamin E, fluorine derivatives of tocotrienol and related compounds were synthesized by the ring-closure of trifluoroprenols with trimethylhydroquinone. For this purpose, the trifluoroprenols were synthesized by the Wittitg-Horner reaction of trifluoroacetone or its prenyl homologues with triethylphosphonoacetate followed by reduction of the trifluoromethylated acrylic ester derivatives. Although 4, 4, 4-trifluoroprenol itself did not react with the hydroquinone, 7, 7, 7-trifluorodiprenol and higher prenols gave 6-chromanols with a trifluofomethylated side-chan.

  在寻找具有生物活性的维生素 E 类似物的过程中，通过三氟丙烯醇与三甲基对苯二酚的环闭反应合成了生育三烯酚和相关化合物的氟衍生物。为此，三氟丙烯醇是通过三氟丙酮或其炔基同系物与三乙基膦酰基乙酸酯的 Wittitg-Horner 反应合成的，然后还原三氟甲基化丙烯酸酯衍生物。虽然 4，4，4-三氟丙烯醇本身不与对苯二酚反应，但 7，7，7-三氟二丙烯醇和更高的前烯醇会产生具有三氟甲基化侧链的 6-铬醇。