tert-Butyl-{(R)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-prop-2-ynyloxy}-dimethyl-silane | 855855-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-{(R)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-prop-2-ynyloxy}-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(3R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-1-yn-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 855855-53-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: RJPOZKHLPVIRIV-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(R)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-prop-2-ynyloxy}-dimethyl-silane 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 喹啉 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 ethyl (2Z,5R,6Z,8R)-8-acetoxy-8-((4R,5S)-5-((S)-1-acetoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxyocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-脱水甲苯二乙酸双乙酸酯的收敛方法

  摘要：

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可以合成（-）-脱水芥子酸酯二乙酸酯，该方法采用Sharpless不对称环氧化，带有末端炔烃的Grignard辅助内酯开环和使用Horner-Emmons试剂的Wittig反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.172
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-Butyl-{(R)-1-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-prop-2-ynyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-脱水甲苯二乙酸双乙酸酯的收敛方法

  摘要：

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可以合成（-）-脱水芥子酸酯二乙酸酯，该方法采用Sharpless不对称环氧化，带有末端炔烃的Grignard辅助内酯开环和使用Horner-Emmons试剂的Wittig反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.172

文献信息

• A carbohydrate-based approach for the total synthesis of strictifolione
  作者：C.V. Ramana、N. Raghupathi、Mukund K. Gurjar、Mukund S. Chorghade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.031

  日期：2005.6

  A chiral pool approach starting with d-glucose, using the Yamaguchi protocol and a Z-selective HWE reaction followed by lactonization, has been applied to execute the total synthesis of strictifolione.

  已经采用了使用Yamaguchi方案和Z选择性HWE反应再进行内酯化的，从d-葡萄糖开始的手性池方法，以进行严格的氟利酮的全合成。
• Stereoselective total synthesis of synparvolide B and epi-synparvolide A
  作者：P. Srihari、E. Vijaya Bhasker、A. Bal Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.006

  日期：2009.5

  Stereoselective total synthesis of synparvolide B and epi-synparvolide A has been achieved following a convergent approach. Noyori asymmetric Transfer Hydrogenation of ketone and Wadsworth-Emmons olefination reaction are the key steps involved. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.