ethyl (2Z,5R,6Z,8R)-8-acetoxy-8-((4R,5S)-5-((S)-1-acetoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxyocta-2,6-dienoate | 954134-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z,5R,6Z,8R)-8-acetoxy-8-((4R,5S)-5-((S)-1-acetoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxyocta-2,6-dienoate
• CAS: 954134-67-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₉
• 分子量: 428.48
• InChiKey: IUVJBMOGCGEDRL-GDXWOZDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,5R,6Z,8R)-8-acetoxy-8-((4R,5S)-5-((S)-1-acetoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxyocta-2,6-dienoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以60%的产率得到acetic acid 1-[5-(1-acetoxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-脱水甲苯二乙酸双乙酸酯的收敛方法

  摘要：

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可以合成（-）-脱水芥子酸酯二乙酸酯，该方法采用Sharpless不对称环氧化，带有末端炔烃的Grignard辅助内酯开环和使用Horner-Emmons试剂的Wittig反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.172
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5R)-5-((1R,4R,Z)-1-acetoxy-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxohex-2-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl acetate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (2Z,5R,6Z,8R)-8-acetoxy-8-((4R,5S)-5-((S)-1-acetoxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-hydroxyocta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  全合成（-）-脱水甲苯二乙酸双乙酸酯的收敛方法

  摘要：

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可以合成（-）-脱水芥子酸酯二乙酸酯，该方法采用Sharpless不对称环氧化，带有末端炔烃的Grignard辅助内酯开环和使用Horner-Emmons试剂的Wittig反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.172