(R)-(-)-3,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 54307-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-3,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: (S)-(+)-3,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；(R)-3,5-Dimethyl-2-cyclohexenone；3,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；2-Cyclohexen-1-one, 3,5-dimethyl-, (R)-；(5R)-3,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 54307-83-4
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: NOQKKFBBAODEHN-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-3,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 二氯二茂钛 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钛茂硼氢化物– PMHS试剂系统催化羰基氢化硅烷化

  摘要：

  据报道，催化量的钛茂硼氢化物与化学计量的聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）还原剂协同作用可还原多种醛和酮。初步的机理研究表明，该反应是由反应性钛茂（III）配合物介导的，其氧化态在整个反应过程中保持恒定。

  DOI：

  10.1039/c7cy01088e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (R)-(-)-3,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的对映体纯乙烯基乙烯酮缩醛。催化和面部选择性。

  摘要：

  已经开发了一系列对映体纯的乙烯基乙烯酮缩醛，其在Diels-Alder反应中起非对映选择性二烯的作用。选择性最高的是（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（2-甲基-2-亚丙烯基）-1,3-二氧戊环（8）和（4 R，5 R）-4,5-二苯基-2-（（E）-2-丁烯）-1,3-二氧戊环（9），其利用苯环作为不对称的导向基团。通过NOE分析表明，由二烯9和N-甲基马来酰亚胺反应获得的主要产物是由于亲二烯体向二烯的Re exo途径，其中两个内过渡态也以少量出现在产物混合物中。确定过渡态能量的相对顺序为Re exo < Re endo < Si endo < Si exo。分子力学和π电荷密度计算均用于合理化在二烯8与N-甲基马来酰亚胺（48：1）反应中观察到的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86459-0

文献信息

• Enantiodivergent Syntheses of (R)- and (S)-3,5-Dimethylcyclohex-2-en-1-ones from (R)-Pulegone
  作者：A. Nangia、G. Prasuna

  DOI：10.1080/00397919408010206

  日期：1994.7

  Abstract R-(+)-pulegone (1) is transformed to (R)-5-methyl-2-(phenylsulfinyl)cyclohexanone (5) (65%, 3 steps). Sulfoxide 5 is converted to R-(-)-3,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one (4) (53%, 4 steps) and S-(+)-4 (26%, 3 steps).

  摘要 R-(+)-pulegone (1) 转化为 (R)-5-methyl-2-(phenylsulfinyl)cyclohexanone (5)（65%，3 个步骤）。亚砜 5 转化为 R-(-)-3,5-二甲基环己-2-en-1-one (4)（53%，4 步）和 S-(+)-4（26%，3 步）。
• Enantiomerically pure vinyl ketene acetals as dienes in the Diels-Alder reaction
  作者：Joseph P. Konopelski、Mark A. Boehler

  DOI：10.1021/ja00194a066

  日期：1989.6
• Primary-Amine-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aldolizations
  作者：Jian Zhou、Vijay Wakchaure、Philip Kraft、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200802497

  日期：2008.9.22
• Agami, Claude; Platzer, Nicole; Sevestre, Hubert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 2, p. 358 - 360
  作者：Agami, Claude、Platzer, Nicole、Sevestre, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• AGAMI C.; PLATZER N.; SEVESTRE H., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1987) N 2, 358-360
  作者：AGAMI C.、 PLATZER N.、 SEVESTRE H.

  DOI：——

  日期：——