(1R,6R)-6-Acetoxy-4-{(1R,2S,4S,6R)-6-acetoxy-1,2-dihydroxy-4-[(4-methoxybenzoyl)oxy]cyclohept-1-yl}methylcyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate | 321146-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (1R,6R)-6-Acetoxy-4-{(1R,2S,4S,6R)-6-acetoxy-1,2-dihydroxy-4-[(4-methoxybenzoyl)oxy]cyclohept-1-yl}methylcyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate
• 英文别名: [(1R,6R)-6-acetyloxy-4-[[(1S,2R,4S,6R)-6-acetyloxy-1,2-dihydroxy-4-(4-methoxybenzoyl)oxycycloheptyl]methyl]cyclohept-3-en-1-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 321146-17-2
• 化学式: C₃₅H₄₂O₁₂
• 分子量: 654.711
• InChiKey: KKZDLKRSQCJGCU-BSQWRLRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-6-Acetoxy-4-{(1R,2S,4S,6R)-6-acetoxy-1,2-dihydroxy-4-[(4-methoxybenzoyl)oxy]cyclohept-1-yl}methylcyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到(1R,6R)-6-Hydroxy-4-{(1R,2S,4S,6S)-1,2,3-trihydroxy-4-[(4-methoxybenzoyl)oxy]cyclohept-1'-yl}methylcyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  长链1,3-多元醇的新的非迭代不对称合成。

  摘要：

  提出了一种新的不对称合成pentadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-辛醇及其衍生物的方法。它基于4,4'-亚甲基[（1R，1'S，6R，6'S）-6-乙酰氧基环庚-3-烯-1-基]双（4-甲氧基苯甲酸酯）的Sharpless不对称二羟基化（AD）（9）衍生自1,1,3-三氯-2-氧基烯丙基阳离子与2,2'-亚甲基二呋喃（1）的双[3 + 4]环加成。以“ AD-mix-beta（5x）”从9中以98.4％ee获得的二醇（-）-10被氧化成（2R和2S，4S，6R）-四氢-2-羟基-6-（（4S ，6S）-（6-羟基-4-[（4-甲氧基苯甲酰基）氧基]环庚-1-烯-1-基）-2-氧丙基）-2H-吡喃-4-基4-甲氧基苯甲酸酯（（-）- 18）。通过结合Evans的anti和Nasaraka的aldol（-）-18顺式还原与双重Mitsunobu反应，形成16个非对映异构体pentadeca-1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4091::aid-chem4091>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  meso-1,1'-methylenedi[(1R,1'S,5S,5'R)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl] 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 水 、 三正丁基氢锡 、 三氯化硼 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (1R,6R)-6-Acetoxy-4-{(1R,2S,4S,6R)-6-acetoxy-1,2-dihydroxy-4-[(4-methoxybenzoyl)oxy]cyclohept-1-yl}methylcyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  长链1,3-多元醇的新的非迭代不对称合成。

  摘要：

  提出了一种新的不对称合成pentadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-辛醇及其衍生物的方法。它基于4,4'-亚甲基[（1R，1'S，6R，6'S）-6-乙酰氧基环庚-3-烯-1-基]双（4-甲氧基苯甲酸酯）的Sharpless不对称二羟基化（AD）（9）衍生自1,1,3-三氯-2-氧基烯丙基阳离子与2,2'-亚甲基二呋喃（1）的双[3 + 4]环加成。以“ AD-mix-beta（5x）”从9中以98.4％ee获得的二醇（-）-10被氧化成（2R和2S，4S，6R）-四氢-2-羟基-6-（（4S ，6S）-（6-羟基-4-[（4-甲氧基苯甲酰基）氧基]环庚-1-烯-1-基）-2-氧丙基）-2H-吡喃-4-基4-甲氧基苯甲酸酯（（-）- 18）。通过结合Evans的anti和Nasaraka的aldol（-）-18顺式还原与双重Mitsunobu反应，形成16个非对映异构体pentadeca-1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001117)6:22<4091::aid-chem4091>3.0.co;2-w