(+/-)-(Z)-α-nonylidene-γ-butyrolactone | 76606-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-(Z)-α-nonylidene-γ-butyrolactone
• 英文别名: (Z)-α-nonylidene-γ-butyrolactone；(3Z)-3-nonylideneoxolan-2-one
• CAS: 76606-08-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: ZDBFVXOPTLYPIC-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(Z)-α-nonylidene-γ-butyrolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-2-nonylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  由（+）-酒石酸合成（+）-麦芽糖内酯

  摘要：

  （+）-Malyngolide（+）-（1），天然的Malyngolide的对映体，是由二甲基（2 R，3 R）-（-）-酒石酸丙酮酯（3）经由（2 R）-（ –）-2-壬基丁烷-1,2,4-三醇（8），总产率为5.1％。

  DOI：

  10.1039/p19860000581
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-(Z)-α-nonylidene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  由（+）-酒石酸合成（+）-麦芽糖内酯

  摘要：

  （+）-Malyngolide（+）-（1），天然的Malyngolide的对映体，是由二甲基（2 R，3 R）-（-）-酒石酸丙酮酯（3）经由（2 R）-（ –）-2-壬基丁烷-1,2,4-三醇（8），总产率为5.1％。

  DOI：

  10.1039/p19860000581

文献信息

• New Methods for Stereoselective Synthesis of α-Alkylidene-γ-butyrolactones Using Monoanion of<i>O</i>-Ethyl<i>S</i>-(Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) Thiocarbonate and Dianion of α-Mercapto-γ-butyrolactone
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.2910

  日期：1980.10

  The lithium enolates of O-ethyl S-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl) dithiocarbonate and thiocarbonate were found to be efficient reagents for the stereoselective synthesis of α-alkylidene-γ-butyrolactones from carbonyl compounds. The dianion of α-mercapto-γ-butyrolactone was successfully generated by treatment of α-mercapto-γ-butyrolactone with 2.2 equivalents of lithium diisopropylamide in the presence

  发现 O-乙基 S-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)二硫代碳酸酯和硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物立体选择性合成 α-亚烷基-γ-丁内酯的有效试剂。α-巯基-γ-丁内酯的二价阴离子是在-78°C、N,N,N',N'-四甲基乙二胺存在下，用2.2当量的二异丙基氨基锂处理α-巯基-γ-丁内酯而成功生成的。四氢呋喃。由此形成的二价阴离子已被用于从羰基化合物有效和立体选择性地合成 α-亚烷基-γ-丁内酯。
• Stereoselective synthesis of α-alkylidene- and substituted alkylidene-γ-lactones
  作者：Jakub Častulı́k、Ctibor Mazal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00252-5

  日期：2000.4

  Cross-coupling reactions of (E)- and (Z)-tosylates of α-hydroxymethylene-γ-butyrolactone with aryl, heteroaryl, alkyl, and alkynylzinc chlorides under Pd(PPh3)4 catalysis were found to be a suitable synthetic method for stereoselective preparation of α-alkylidene- and substituted alkylidene-γ-lactones. The reactions, conducted under mild conditions, proceed with high stereoselectivity and moderate yields.

  发现在Pd（PPh 3）4催化下，α-羟基亚甲基-γ-丁内酯的（E）-和（Z）-甲苯磺酸酯与芳基，杂芳基，烷基和炔基氯化锌的交叉偶联反应是一种合适的合成方法立体选择性制备α-亚烷基-和取代的亚烷基-γ-内酯。在温和条件下进行的反应以高立体选择性和中等产率进行。
• Synthesis of (+)-malyngolide from (+)-tartaric acid
  作者：Yuko Tokunaga、Hajime Nagano、Michio Shiota

  DOI：10.1039/p19860000581

  日期：——

  (+)-Malyngolide (+)-(1), the antipode of natural malyngolide, was synthesized in 9 steps from dimethyl (2R,3R)-(–)-tartrate acetonide (3)via(2R)-(–)-2-nonylbutane-1,2,4-triol (8) in 5.1 % overall yield.

  （+）-Malyngolide（+）-（1），天然的Malyngolide的对映体，是由二甲基（2 R，3 R）-（-）-酒石酸丙酮酯（3）经由（2 R）-（ –）-2-壬基丁烷-1,2,4-三醇（8），总产率为5.1％。