4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲醇 | 3690-12-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲醇
• 英文名称: bacimethrin
• 英文别名: (4-amino-2-methoxypyrimidin-5-yl)methanol
• CAS: 3690-12-8
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• mdl: MFCD01689392
• 分子量: 155.156
• InChiKey: ZPNHGSNYBLXGOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174℃ (decomposition) (methanol )
• 沸点：
  278.95°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3092 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 腹腔注射-小鼠LD50: 300毫克/公斤
  • 静脉注射-小鼠LD50: 300毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒的氮氧化物烟雾

储运特性：应存放在通风、低温和干燥的地方

灭火剂：使用干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲醇 在 magnesium chloride Tris buffer 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-methoxypyrimidine pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  硫胺磷酸合酶：嘧啶碳正离子形成速率

  摘要：

  硫胺磷酸合酶偶联 4-氨基-5-(羟甲基)-2-甲基嘧啶焦磷酸 (HMP-PP) 和 4-甲基-5-(β-羟乙基)噻唑磷酸盐 (Thz-P)，通过生物合成途径制备磷酸硫胺硫胺素-PP，维生素B1的活性形式。我们通过使用瞬态动力学方法表明该偶联反应通过嘧啶碳正离子中间体，并且酶活性位点碳正离子形成的速率常数为 0.4 s-1。

  DOI：

  10.1021/ja0679634
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲腈 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 反应 3.0h， 以53%的产率得到4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  由氨基嘧啶甲醛合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  2-甲氧基-4-氨基-5- pyrimidinecarbaldehyde（2A），以及它的6-甲基2B和6-苯基衍生物2c中通过还原相应的aminopyrimidinecarbonitriles制备1。1a，1b的催化加氢得到5-羟甲基嘧啶3a，3b； n ＝ 1。在相同条件下1c得到5-氨基甲基嘧啶4。2与带有-CH 2 CO-部分的腈，酮和多官能羰基化合物缩合，得到吡啶并[2,3- d ]嘧啶和嘧啶并-[4,5- b ]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350226

文献信息

• Thiazoliums as transketolase inhibitors
  申请人：Boyd Steven A.

  公开号：US20090209554A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The present invention provides N-3′-pyridyl-methyl or N-2′-pyrazinylmethyl thiazolium derivatives of formula (I) which are useful as transketolase inhibitors wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, R 5 -R 9 , R a -R d , n and X − are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). The invention provides methods for inhibiting transketolase activity, reducing cellular ribose-5-phosphate levels, inhibiting nucleic acid synthesis, inhibiting cell proliferation and tumor cell growth in vitro and in vivo, stimulating apoptosis in tumor cells and treating cancer by administering a compound of formula (I) or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了式（I）的N-3'-吡啶甲基或N-2'-吡嗪甲基噻唑盐衍生物，其作为转酮糖酶抑制剂是有用的，其中R1、R2、R3、Y、R5-R9、Ra-Rd、n和X-如本文所定义。本发明还提供了包含式（I）的化合物的制药组合物。本发明提供了通过给予式（I）的化合物或其制药组合物来抑制转酮糖酶活性、降低细胞核糖-5-磷酸水平、抑制核酸合成、抑制细胞增殖和肿瘤细胞在体内和体外生长、刺激肿瘤细胞凋亡和治疗癌症的方法。
• Biocontrol of plant diseases caused by Fusarium species with novel isolates of Bacillus megaterium and Pantoea agglomerans
  申请人：Empresa Brasileira de Pesquisa Agropecuaria - EMBRAPA

  公开号：US20020119124A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Microbiological agents are provided for control of certain diseases of wheat and other cereals caused by Fusarium species, including Fusarium head blight of wheat and other cereals. These agents can also improve yield of wheat plants and cereals. The agents are novel isolates of Pantoea agglomerans and of Bacillus megaterium that exhibit the property of inhibiting fungal pathogens, particularly those produced by Fusarium species. Biocontrol compositions, and methods of using them to control plant pathogen development on wheat and cereal plants and for increasing plant yield, are also provided. The biocontrol compositions comprise a mixture of at least one microorganism selected from the group consisting of Pantoea agglomerans and Bacillus megaterium.

  提供的微生物制剂可防治由镰刀菌引起的小麦和其他谷物的某些病害，包括小麦和其他谷物的镰刀菌头枯病。这些制剂还能提高小麦和谷物的产量。这些制剂是 和 和 芽孢杆菌 具有抑制真菌病原体，特别是镰刀菌产生的病原体的特性。 此外，还提供了生物防治组合物，以及使用这些组合物控制小麦和谷物植物上的植物病原体发展和提高植物产量的方法。生物防治组合物包含至少一种选自以下组别的微生物混合物 盘菌 和 芽孢杆菌。
• Biosynthesis of a Thiamin Antivitamin in <i>Clostridium botulinum</i>
  作者：Lisa E. Cooper、Seán E. O’Leary、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/bi500281a

  日期：2014.4.15

  Bacimethrin-derived 2'-methoxythiamin pyrophosphate inhibits microbial growth by disrupting metabolic pathways dependent on thiamin-utilizing enzymes. This study describes the discovery of the bacimethrin biosynthetic gene cluster of Clostridium botulinum A ATCC 19397 and in vitro reconstitution of bacimethrin biosynthesis from cytidine 5'-monophosphate.
• A NOVEL STRAIN OF $i(BACILLUS) FOR CONTROLLING PLANT DISEASES AND CORN ROOTWORM
  申请人：Agraquest, Inc.

  公开号：EP0981540A1

  公开（公告）日：2000-03-01
• A NOVEL STRAIN OF BACILLUS FOR CONTROLLING PLANT DISEASES AND CORN ROOTWORM
  申请人：Agraquest, Inc.

  公开号：EP0981540B1

  公开（公告）日：2006-07-12