4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲腈 | 6964-55-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲腈
• 中文别名: (6CI,8CI,9CI)-4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲腈
• 英文名称: 4-amino-2-methoxy-pyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-Amino-2-methoxy-pyrimidin-5-carbonitril；4-Amino-2-methoxypyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 6964-55-2
• 化学式: C₆H₆N₄O
• mdl: MFCD00067828
• 分子量: 150.14
• InChiKey: CXJTWQSCORECON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-222 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  386.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲腈 在 氢气 作用下， 70.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 生成 5-(aminomethyl)-2-methoxypyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  硫胺素二磷酸依赖性酶与源自杆菌肽（一种天然硫胺素抗维生素）的 2'-甲氧基硫胺素二磷酸的能力

  摘要：

  Bacimethrin（4-氨基-5-羟甲基-2-甲氧基嘧啶）是一种从某些细菌中分离出来的天然产物，被认为是细菌和酵母生长的抑制剂，以及硫胺素生物合成的抑制作用。鉴于硫胺素生物合成酶可以将杆菌肽转化为 2'-甲氧基硫胺素二磷酸 (MeOThDP)，因此评估这种辅酶类似物对硫胺素二磷酸 (ThDP) 依赖性酶的影响非常重要。 MeOThDP 对五种 ThDP 依赖性酶的潜在功能进行了探索：人和大肠杆菌丙酮酸脱氢酶复合物（分别为 PDHc-h 和 PDHc-ec）、大肠杆菌1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶（ DXPS），以及人和大肠杆菌2-酮戊二酸脱氢酶复合物（分别为 OGDHc-h 和 OGDHc-ec）。使用多种机械工具（荧光、圆二色性、动力学和质谱）证明 MeOThDP 结合在 ThDP 依赖性酶的活性中心，但结合模式与 ThDP 不同。虽然将 MeOThDP 添加到大肠杆菌PDHc (6–11%)

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.5b01300
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyanamino-2-cyanopropenenitrile sodium salt 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-氨基-2-甲氧基-5-嘧啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Hans-Werner; Koitz, Gerald; Junek, Hans, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1305 - 1307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ERK INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：US20140228322A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Synthesis of pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines from aminopyrimidinecarbaldehydes
  作者：Francisco Perandones、José L. Soto

  DOI：10.1002/jhet.5570350226

  日期：1998.3

  under the same conditions 1c afforded 5-aminomethylpyrimidine 4. Condensation of 2 with carbonitriles, ketones and polyfunctional carbonyl compounds bearing the -CH2CO- moiety afforded the pyrido[2,3-d]pyrimidines and pyrimido-[4,5-b]quinoline derivatives.

  2-甲氧基-4-氨基-5- pyrimidinecarbaldehyde（2A），以及它的6-甲基2B和6-苯基衍生物2c中通过还原相应的aminopyrimidinecarbonitriles制备1。1a，1b的催化加氢得到5-羟甲基嘧啶3a，3b； n ＝ 1。在相同条件下1c得到5-氨基甲基嘧啶4。2与带有-CH 2 CO-部分的腈，酮和多官能羰基化合物缩合，得到吡啶并[2,3- d ]嘧啶和嘧啶并-[4,5- b ]喹啉衍生物。
• US2698326
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Lipophilic Heterocycles. Convenient Synthesis of Long-Chain Alkyl Heteroaryl Ethers using Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Georg Uray、Ingo Kriessmann

  DOI：10.1055/s-1984-30931

  日期：——
• Synthesis of 6-Alkoxy-2-amino-5-cyanopyrimidines through Sodium Alkoxide-Induced Regiospecific Cyclization of 1,3-Dicarbonitriles
  作者：Miguel A. Perez、José L. Soto

  DOI：10.1055/s-1981-29654

  日期：——