tert-butyl 2-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate | 1353885-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 1353885-71-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: AJOFDBMGGTXSSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate 在 三乙烯二胺 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 di-tert-butyl 8-benzyl-3-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethylidene)-pyrazolo[3,4-b]indole-2,3a(3H,8H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺(硝基环丙烷)羟吲哚与 Huisgen 两性离子的级联开环/环化反应及吡唑并[3,4-b]吲哚的合成

  摘要：

  在此，我们报告了螺（硝基环丙烷）羟吲哚与从 PPh 3和偶氮二羧酸盐原位生成的 Huisgen 两性离子 (HZs) 的开环/环化级联反应。该反应提供了一系列多官能化的吡唑并 [3,4- b ] 吲哚衍生物，具有中等至极好的产率和通常高的立体选择性，具有广泛的底物范围。从偶氮二羧酸二叔丁酯获得的环化产物可以很容易地转化为芳族取代的吡唑并[3,4- b] 吲哚在用三氟乙酸处理后产量适中，从而为这种稠合杂环骨架提供了新的入口。就硝基取代的供体-受体环丙烷而言，这项工作显着拓宽了硝基环丙烷和 HZs 环化反应的底物范围。还讨论了羟吲哚部分在环丙烷开环过程中的双重作用以及级联反应的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02375
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 在 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl 2-(1-benzyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  手性萘基C2-吲哚作为膦有机催化的骨架材料：在不对称形式[4 + 2]环加成反应中的应用。

  摘要：

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02519

文献信息

• Base-catalyzed controllable reaction of 3-ylideneoxindoles with O-Boc hydroxycarbamates for the synthesis of amidoacrylates and spiroaziridine oxindoles
  作者：Yi-Yin Liu、Shu-Wen Duan、Rui Zhang、Yun-Hang Liu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c6ob00891g

  日期：——

  A base-catalyzed divergent reaction of 3-ylideneoxindoles with O-Boc hydroxycarbamates has been developed to provide efficient access to various amidoacrylates and spiroaziridine oxindoles with generally high yields, which should be potentially useful in drug discovery.

  已经开发了3-亚硝基氧吲哚与O -Boc羟基氨基甲酸酯的碱催化的发散反应，以提供通常通常高收率的各种酰胺基丙烯酸酯和螺并氮杂环丁烷氧吲哚的有效途径，这可能在药物发现中可能有用。
• Facile synthesis of spirooxindole-pyrazolines and spirobenzofuranone-pyrazolines and their fungicidal activity
  作者：Changjiang Yang、Juanjuan Li、Rong Zhou、Xiangyu Chen、Yunpeng Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1039/c5ob00258c

  日期：——

  A new and facile synthetic method is developed for biologically important spirooxindole-pyrazolines and spirobenzofuranone-pyrazolines.

  开发了一种新的简便合成方法，用于生物学上重要的螺环氧吲哚-吡唑啉和螺苯并呋喃酮-吡唑啉。
• Asymmetric Synthesis of Spirocyclic Oxindole-Fused Tetrahydrothiophenes<i>via N,N′-</i>Dioxide-Nickel(II) Catalyzed Domino Reaction of 1,4-Dithiane-2,5-diol with 3-Alkenyloxindoles
  作者：Pengfei Zhou、Yunfei Cai、Lili Lin、Xiangjin Lian、Yong Xia、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201400964

  日期：2015.3.9

  A highly efficient chiral N,N′‐dioxide–nickel(II) complex system has been developed to catalyze the domino thia‐Michael/aldol reaction of 1,4‐dithiane‐2,5‐diol with 3‐alkenyloxindoles. A series of the desired spirocyclic oxindole‐fused tetrahydrothiophenes was obtained in good yields with excellent ee and dr (up to 97% yield, 98% ee, >19:1 dr). Besides, based on the X‐ray crystal structure of the catalyst

  已经开发出了一种高效的手性N，N'-二氧化镍-镍（II）络合物体系，以催化1,4-二噻吩-2-3,5-二醇与3-烯基氧吲哚的多米诺-迈克尔-羟醛反应。以良好的收率和优异的ee和dr获得了一系列所需的螺环氧杂吲哚稠合的四氢噻吩（高达97％的收率，98％的ee，> 19：1 dr）。此外，根据催化剂的X射线晶体结构以及产物的绝对构型，提出了催化模型来解释立体控制过程。
• Sequential Visible-Light and <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis: Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyrano[2,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Chengyuan Wang、Zheyuan Wang、Jin Yang、Shi-Hui Shi、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01447

  日期：2020.6.5

  An efficiently stereoselective [4 + 2] cycloaddition of 3-alkylenyloxindoles and α-diazoketones through sequential visible-light photoactivation and N-heterocyclic carbene catalysis was achieved. A series of tetrahydropyrano[2,3-b]indoles with an all-carbon quaternary stereocenter were obtained in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities.

  通过顺序可见光光活化和N-杂环卡宾催化，实现了3-亚烷基氧吲哚和α-重氮酮的高效立体选择性[4 + 2]环加成反应。以高收率获得了一系列具有全碳四元立体中心的四氢吡喃并[2,3- b ]吲哚，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。
• Synthesis of enamino-2-oxindoles via conjugate addition between α-azido ketones and 3-alkenyl oxindoles: Cytotoxicity evaluation and apoptosis inducing studies
  作者：Niggula Praveen Kumar、Yogesh Vanjari、Sowjanya Thatikonda、Venkatesh Pooladanda、Pankaj Sharma、Balasubramanian Sridhar、Chandraiah Godugu、Ahmed Kamal、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.038

  日期：2018.12

  10 to 28.7 ± 0.36 µM. Compound 3k displayed most potent cytotoxicity against lung cancer (NCI-H460) cells with an IC50 value of 1.40 ± 0.10 µM. 3k also arrested the G2/M phase of the cell cycle and induced distinctive apoptotic features on lung cancer cells. The apoptosis induction is supported by various cellular assays such as AO/EB, DAPI, and DCFDA staining studies including clonogenic assay. Extent

  用温和的碱已成功地完成了一种简便的在3-亚甲基羟吲哚和α-叠氮基酮之间构建双键的方法。该方法具有叠氮基还原和双键形成的特点，可提供新型的生物活性烯氨基-2-氧吲哚。筛选了这些新化合物在选定的人类癌细胞系（例如结肠癌，肺癌，乳腺癌和子宫颈癌细胞）上的体外细胞毒性潜力。其中，代表性化合物3a，3h，3k，3p，3w和3x表现出显着的细胞毒性特征，IC 50值为1.40±0.10至28.7±0.36 µM。复合3k表现出对肺癌（NCI-H460）细胞最有效的细胞毒性，IC 50值为1.40±0.10 µM。3k还阻止了细胞周期的G2 / M期，并在肺癌细胞上诱导了独特的凋亡特征。各种细胞测定法（例如AO / EB，DAPI和DCFDA染色研究，包括克隆形成测定法）均支持凋亡诱导。还通过膜联蛋白结合和JC-1染色分析了凋亡的程度。而且，该方法适合于产生新型的稳定的生物活性烯胺-2-氧吲哚的文库。