2-(3,3-dimethoxypropyl)cycloheptanone | 194496-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,3-dimethoxypropyl)cycloheptanone
• 英文别名: 2-(3,3-Dimethoxypropyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 194496-30-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: AXLYLGYTPRWTQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-dimethoxypropyl)cycloheptanone 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,4aS,10aR)-3-Methoxy-4a-phenyl-decahydro-benzocycloocten-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-Enlarging Cyclohexane Annulations

  摘要：

  A Prins-pinacol rearrangement is the key step in a new method for synthesizing cis-bicyclo[n.4.0]alkanones. The alkenyl acetal rearrangement substrates 1 are assembled from cycloalkanone precursors in four steps (Table 1). Prins-pinacol rearrangement to form cis-bicyclo[n.4.0]alkanones 3 is best accomplished by exposure of 1 to 1 equiv of TMSOTf and a proton scavenger (2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine) at -78 degrees C --> rt.

  DOI：

  10.1021/jo970399i
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 、 N-cyclohexyl-N-cycloheptylidenamine 在 lithium diethylamide 、 氯化铵 作用下， 生成 2-(3,3-dimethoxypropyl)cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Ring-Enlarging Cyclohexane Annulations

  摘要：

  A Prins-pinacol rearrangement is the key step in a new method for synthesizing cis-bicyclo[n.4.0]alkanones. The alkenyl acetal rearrangement substrates 1 are assembled from cycloalkanone precursors in four steps (Table 1). Prins-pinacol rearrangement to form cis-bicyclo[n.4.0]alkanones 3 is best accomplished by exposure of 1 to 1 equiv of TMSOTf and a proton scavenger (2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine) at -78 degrees C --> rt.

  DOI：

  10.1021/jo970399i

文献信息

• Ring-Enlarging Cyclohexane Annulations
  作者：Sumie Ando、Keith P. Minor、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/jo970399i

  日期：1997.9.1

  A Prins-pinacol rearrangement is the key step in a new method for synthesizing cis-bicyclo[n.4.0]alkanones. The alkenyl acetal rearrangement substrates 1 are assembled from cycloalkanone precursors in four steps (Table 1). Prins-pinacol rearrangement to form cis-bicyclo[n.4.0]alkanones 3 is best accomplished by exposure of 1 to 1 equiv of TMSOTf and a proton scavenger (2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine) at -78 degrees C --> rt.