1-乙酰巯基-4-碘苯 | 69746-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 中文名称: 1-乙酰巯基-4-碘苯
• 英文名称: 1-iodo-4-thioacetylbenzene
• 英文别名: 4-(thioacetyl)iodobenzene；1-Iodo-4(S-acetylthio)benzene；S-(4-iodophenyl) ethanethioate
• CAS: 69746-43-6
• 化学式: C₈H₇IOS
• 分子量: 278.113
• InChiKey: PHIUVUGKNBYJJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  308.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰巯基-4-碘苯 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride TEA 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 acetylsulfanyl-4-(ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有树枝状大分子“壳”的低聚（亚苯基乙炔基）的合成，用于分子电子学。

  摘要：

  设计并合成了具有不同树枝状大分子侧基的两个系列的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）。分子的两端均包含巯基，以实现纳米级带间隙金属电极之间的互连。不同的树枝状聚合物基团充当“壳”，从而可以针对OPE“核”周围的纳米环境进行定制。同时，树枝状聚合物壳还充当间隔物，用于精确控制OPE核之间的堆积密度和分子间相互作用。[结构：见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062793l
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 二氯二甲基硅烷 、 锌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-乙酰巯基-4-碘苯
  参考文献：
  名称：

  具有不同接头的“卟啉-接头-硫醇”分子的合成，用于研究基于分子的信息存储

  摘要：

  氧化还原活性分子（如卟啉）与电活性表面的连接为基于电可寻址分子的信息存储提供了一种有吸引力的方法。卟啉通过硫醇连接基很容易附着在金表面。电活性表面和卟啉之间的电子转移速率是决定适用于基于分子的存储器存储的关键因素之一。该速率取决于将硫醇单元连接至卟啉的接头的类型和长度。我们已经开发了具有八种不同连接子的硫醇衍生卟啉的制备方法。两组接头探讨了接头长度和缀合的影响，一组接头包含苯乙炔单元，而另一组接头包含烷基单元。一个缺电子的连接子具有四个直接与硫代苯基单元相连的氟原子。为了促进卟啉的合成，已经开发了便利的途径来制备具有受保护的S-乙酰硫基的多种醛。还开发了1-（S-乙酰硫基）-4-碘代苯的有效合成。合成了一组卟啉，每个卟啉在一个内消旋位置带有一个S-乙酰基衍生化的连接基，并在其余三个内消旋位置上带有均三甲苯基。总共制备了七个新的醛，八个游离碱卟啉和八个锌卟啉。带有不同接头的锌卟啉均通过原位裂

  DOI：

  10.1021/jo000487u

文献信息

• Understanding the Role of Parallel Pathways via In‐Situ Switching of Quantum Interference in Molecular Tunneling Junctions
  作者：Saurabh Soni、Gang Ye、Jueting Zheng、Yanxi Zhang、Andika Asyuda、Michael Zharnikov、Wenjing Hong、Ryan C. Chiechi

  DOI：10.1002/anie.202005047

  日期：2020.8.17

  This study describes the modulation of tunneling probabilities in molecular junctions by switching one of two parallel intramolecular pathways. A linearly conjugated molecular wire provides a rigid framework that allows a second, cross‐conjugated pathway to be effectively switched on and off by protonation, affecting the total conductance of the junction. This approach works because a traversing electron

  这项研究描述了通过切换两个平行的分子内途径之一来调节分子连接中的隧穿概率。线性共轭分子线提供了一个刚性框架，该框架允许通过质子化有效地打开和关闭第二条交叉共轭路径，从而影响结的总电导率。这种方法之所以有效，是因为一个遍历的电子同时与整个量子力学电路相互作用。Kirchhoff的规则不适用。我们通过比较使用EGaIn触点的大面积结中具有单个或平行路径的一系列化合物的电导和使用金触点的单分子断裂结的电导来确认这一概念。
• Fungicidal Activity of S-Esters of Thiocarboxylic Acids as Antimicrobial Additives to Petroleum Products
  作者：I. A. Aliev、L. A. Belovezhets、L. A. Oparina

  DOI：10.1134/s096554411901002x

  日期：2019.1

  AbstractA variety of aliphatic and aromatic S-esters of thiocarboxylic acids have been tested for antimicrobial activity. The relationship between the chemical structure of the compounds R1SC(O)R2 and their toxicity for microorganisms has been revealed, and the effect of various functional groups on the antimicrobial properties has been shown. The cooling lubricant IKhP-45E with S-aryl thioacetate

  摘要已经测试了多种硫代羧酸的脂族和芳族S-酯的抗微生物活性。揭示了化合物R 1 SC（O）R 2的化学结构与其对微生物的毒性之间的关系，并显示了各种官能团对抗菌性能的影响。已测试了带有S-芳基硫代乙酸酯添加剂的冷却润滑剂IKhP-45E 。研究表明，所用的添加剂（0.25-0.5 wt％）会抑制所有研究的微生物的生长。但是，它们对真菌的活性较高。S的介绍芳基硫代乙酸酯为这些油提供了抗微生物降解的能力，可长时间保留其理化性质。
• Turn-off mode fluorescent norbornadiene-based photoswitches
  作者：Behabitu Ergette Tebikachew、Fredrik Edhborg、Nina Kann、Bo Albinsson、Kasper Moth-Poulsen

  DOI：10.1039/c8cp04329a

  日期：——

  (NBD–QC) photoswitching molecules. These molecules feature either linearly conjugated or cross-conjugated pi-electron systems. Upon photoisomerization, the UV-vis absorption spectra of the molecules revealed a strong blue shift in the QC-form, with a photoisomerization quantum yield close to 80% for the cross-conjugated systems. In contrast, a strong intrinsic emission (up to Φf = 49%) for the linearly conjugated

  某些正性光致变色系统（如二芳烃）的单分子荧光发射已被用于生物成像和光学存储器的存储应用。然而，缺乏了解是否可以将负性光致变色系统用于此类应用。因此，为了探索负性光致变色分子在光学存储器存储应用中的潜力，我们在这里合成并研究了一系列四个降冰片二烯-四环烷（NBD-QC）光开关分子。这些分子具有线性共轭或交叉共轭的π电子系统。光异构化后，分子的UV-vis吸收光谱显示QC形式发生了强烈的蓝移，对于交叉共轭体系，光异构化的量子产率接近80％。相比之下，Φ ˚F = 49％）在NBD形式的线性共轭系化合物进行了观察。光诱导的异构化后，所有研究的化合物均以QC形式完全关闭发射。此外，通过执行几个开关周期来评估系统的鲁棒性。在氮气下，可以关闭并恢复排放，而几乎没有排放损失。我们还表明，可以使用低能紫外光（340 nm）光化学触发QC形式，将其转换回NBD形式，从而实现全部光学转换为这两种物质。证明的特
• Preparation of Linear Aromatic Disulfonic Acids: New Linker Molecules for Metal-Organic Frameworks
  作者：Jens Christoffers、Thomas Muesmann、Mathias Wickleder

  DOI：10.1055/s-0030-1260123

  日期：2011.9

  aromatic disulfonic acids were prepared, which are structurally similar to dicarboxylic acids commonly used as linker molecules for metal-organic frameworks. 4,4′-Biphenyl­disulfonic acid was prepared in three steps from 4,4′-dibromobiphenyl (54% overall yield). Direct sulfonation of terphenyl gave the respective all-para-constituted disulfonic acid in 73% yield. Tolane-4,4′-disulfonic acid was obtained by

  制备了四种线性芳族二磺酸，其结构与通常用作金属-有机骨架的连接分子的二羧酸相似。由4,4'-二溴代联苯分三步制备4,4'-联苯二磺酸（总收率54％）。三苯的直接磺化反应以73％的收率得到了各自的全对位构成的二磺酸。Tolane-4,4'-二磺酸是通过三步法获得的，该步骤由Sonogashira偶联，硫酯的氧化降解和水解组成，总产率为20％。通过使用Glaser偶联，类似地以30％的总产率制备双（4-磺基苯基）丁二炔。 炔烃-芳烃-硫-交叉偶联-金属-有机骨架
• Synthesis and Preliminary Testing of Molecular Wires and Devices
  作者：James M. Tour、Adam M. Rawlett、Masatoshi Kozaki、Yuxing Yao、Raymond C. Jagessar、Shawn M. Dirk、David W. Price、Mark A. Reed、Chong-Wu Zhou、Jia Chen、Wenyong Wang、Ian Campbell

  DOI：10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1

  日期：2001.12.3

  Presented here are several convergent synthetic routes to conjugated oligo(phenylene ethynylene)s. Some of these oligomers are free of functional groups, while others possess donor groups, acceptor groups, porphyrin interiors, and other heterocyclic interiors for various potential transmission and digital device applications. The syntheses of oligo(phenylene ethynylene)s with a variety of end groups

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。

表征谱图