2-(3-oxocyclohexyl)cyclohexanone | 55265-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-oxocyclohexyl)cyclohexanone
• 英文别名: Bicyclohexyl-2,3'-dion；Bicyclohexyl-2,3'-dione；2-(3-oxocyclohexyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 55265-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: WXQNDHIQRUONRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxocyclohexyl)cyclohexanone 在 三氟甲磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(1R,8R)-Tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-2(7)-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联的分子间迈克尔加成分子内羟醛缩合反应（桥联罗宾逊环化法）合成双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones

  摘要：

  已开发出几种双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones 19的新颖的一锅合成方法，其中在强酸存在下，环状或无环酮18与环状烯酮6反应生成给出双环烯酮产物19。或者，可以单独制备中间体二酮21，并使其经受反应条件，以高收率得到双环烯酮19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.064
• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethylsilyloxy)cyclohexene 在 盐酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-(3-oxocyclohexyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氯化镁促进二甲基甲硅烷基烯醇化物与α-烯酮的迈克尔加成

  摘要：

  在 MgCl 2 存在下，二甲基甲硅烷基 (DMS) 烯醇化物 1 与 DMF 中的 α-烯酮顺利反应，以中等至高产率形成 1,5-二酮 3。迈克尔加成以中等至高的反非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41467

文献信息

• Catalyse heterogene par des sels et sans solvant
  作者：J. Boyer、R.J.P. Corriu、R. Perz、C. Reye

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83481-6

  日期：1980.1

  Addition with α,β unsaturated carbonyl compounds gives 1,5 dicarbonyl products. This method is very convenient and the compounds obtained can easily be separated. We assume that the role of the salt in these reactions is to activate the silicon atom by anionic coordination to form a pentacoordinated silicon intermediate.

  甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物的反应通过非均相催化而活化。氟化铯是最好的催化剂。不饱和酮是通过使硅烷基烯醇醚与醛和酮缩合反应直接获得的。1,4与α，β不饱和羰基化合物加成，得到1,5二羰基产物。该方法非常方便，并且可以容易地分离得到的化合物。我们假设盐在这些反应中的作用是通过阴离子配位活化硅原子以形成五配位的硅中间体。
• Carbon-Carbon Bond Forming Reactions by using Bistrifluoromethanesulfonimide
  作者：Janine Cossy、François Lutz、Valérie Alauze、Christophe Meyer

  DOI：10.1055/s-2002-19329

  日期：——

  Bistrifluoromethanesulfonimide has been used to catalyze C-C bond forming reactions such as Friedel-Crafts, Mukaiyama, 1,2-addition and 1,4-addition as well as C-glycosidation reactions.

  双三氟甲磺酰亚胺已用于催化 CC 键形成反应，例如 Friedel-Crafts、Mukaiyama、1,2-加成和 1,4-加成以及 C-糖苷化反应。
• A NOVEL DECARBOXYLATIVE CONDENSATION OF β-KETO ACIDS WITH 2-CYCLOHEXEN-1-ONE
  作者：Michiko Yasuda

  DOI：10.1246/cl.1975.89

  日期：1975.1.5

  In the presence of aniline catalyst, acetoacetic acid(I) reacted smoothly with 2-cyclohexen-1-one(II) to give 3-acetonylcyclohexan-1-one(III) at room temperature, with evolution of carbon dioxide. Similarly the reaction between 2-oxocyclohexane-1-carboxylic acid(IV) and II gave the analogous decarboxylative condensation product, bicyclohexyl-2,3′-dione(V).

  在苯胺催化剂的存在下，乙酰乙酸（I）与2-环己烯-1-酮（II）在室温下顺利反应，生成3-乙酰基环己酮（III），同时释放二氧化碳。类似地，2-氧代环己酸（IV）与II的反应生成类似的脱羧缩合产物，双环己基-2,3'-二酮（V）。
• Highly Selective 1,2- and 1,4-Addition of Silyl Enol Ethers to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds in 5 M Lithium Perchlorate−Nitromethane Medium
  作者：S. Sankararaman、R. Sudha

  DOI：10.1021/jo982363b

  日期：1999.3.1
• Reactions of Tin(IV) Enolates Obtained from <i>O</i>-Stannyl Ketyls under Neutral Free Radical Conditions
  作者：Eric J. Enholm、Paul E. Whitley、Yongping Xie

  DOI：10.1021/jo960639e

  日期：1996.1.1

  Under mild and neutral free radical conditions, an alpha,beta-unsaturated ketone reacted with tributyltin hydride to produce an intermediate resonance-stabilized allylic O-stannyl ketyl. Upon subsequent hydrogen atom abstraction, a tin(IV) enolate was afforded which could be quenched with a variety of electrophiles and form new carbon-carbon bonds. Aldehydes react to produce aldol-type products and both intramolecular and intermolecular carbonyl addition reactions were investigated using this strategy. Using similar methodology, the tin(TV) enolate could be quenched in the presence of HMPA with various alkyl halides and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds (Michael accepters) to yield alkylated products in good yields. These reactions represent a very mild regioselective alternative to metal enolate formation which usually requires strong bases such as LDA or strongly reductive dissolving metal conditions to achieve success. New carbon skeletons for natural product synthesis can be readily constructed using this chemically neutral approach.