2-pentyl-1,5-hexadiene | 526208-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-pentyl-1,5-hexadiene
• 英文别名: 2-pentylhexa-1,5-diene；5-Methylidenedec-1-ene；5-methylidenedec-1-ene
• CAS: 526208-09-3
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: KWPWMPCMTGLVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.761±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 2-pentyl-1,5-hexadiene 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-methyl-5-methylene-1-decanone 、 1-(2-Hydroxyphenyl)-6-methylene-1-undecanone
  参考文献：
  名称：

  双螯合辅助Rh催化的分子间加氢酰化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]水杨醛和1,5-己二烯之间的Rh催化的分子间加氢酰化反应在非常温和的反应条件下进行，以高收率得到了异-和正-加氢酰化产物的混合物。使用氘代水杨醛-d进行的实验表明，水杨醛和1,5-己二烯与Rh复合物的“双重螯合”在分子间加氢酰化的催化循环中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/ol034343o
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 生成 2-pentyl-1,5-hexadiene
  参考文献：
  名称：

  双螯合辅助Rh催化的分子间加氢酰化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]水杨醛和1,5-己二烯之间的Rh催化的分子间加氢酰化反应在非常温和的反应条件下进行，以高收率得到了异-和正-加氢酰化产物的混合物。使用氘代水杨醛-d进行的实验表明，水杨醛和1,5-己二烯与Rh复合物的“双重螯合”在分子间加氢酰化的催化循环中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/ol034343o

文献信息

• Double-Chelation-Assisted Rh-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation between Salicylaldehydes and 1,4-Penta- or 1,5-Hexadienes
  作者：Masanori Imai、Masakazu Tanaka、Keitaro Tanaka、Yoichiro Yamamoto、Naoko Imai-Ogata、Masato Shimowatari、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/jo035395u

  日期：2004.2.1

  Intermolecular hydroacylation between salicylaldehydes 1, 26−40 and 1,4-penta- or 1,5-hexadienes 4−13 by Rh-catalyst proceeded under mild reaction conditions to give a mixture of iso- and normal-hydroacylated products 14−25, 41−55, and 57−60. In the hydroacylation reaction, chelation of both salicylaldehyde and diene to the Rh-complex plays a crucial role. The ratio of iso- and normal-hydroacylated

  水杨醛之间的分子间加氢酰化1，26 - 40和1,4-五-或1,5-己二烯4 - 13由Rh的催化剂在温和的反应条件下进行，得到的混合物异-和正常-hydroacylated产品14 - 25，41 - 55，和57 - 60。在加氢酰化反应中，水杨醛和二烯与Rh络合物的螯合起关键作用。等值线与正常值之比可以通过添加水杨酸或胺来调节-氢酰化产物。在氘标记水杨醛实验的基础上，研究了各种Rh络合物，溶剂和添加剂的作用，并提出了催化循环的合理机理。