6-(1-methylethylidene)cyclohex-2-enone | 79801-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(1-methylethylidene)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 6-(1-methylethylidene)-；6-propan-2-ylidenecyclohex-2-en-1-one
• CAS: 79801-34-6
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: HHICFYWMNUXIOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 6-(1-methylethylidene)cyclohex-2-enone 在 NaO(t-Bu) 、 (R,S)-Taniaphos 、 CuCl 作用下， 以 methanol 、 tetrahydrofuran 为溶剂， 以93%的产率得到2-(propan-2-ylidene)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  催化对映体选择性硼共轭加成环羰基化合物：环状β-羟基羰基化合物的一种新方法。

  摘要：

  六元和七元环状烯酮和不饱和酯的高对映选择性共轭硼酸盐是通过在最佳条件下使用铜-（R，S）-他尼磷配合物和高达99％ee来实现的。

  DOI：

  10.1039/b914207j
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-羟基-1-甲基乙基)环己-2-烯-1-酮 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到6-(1-methylethylidene)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  新型双功能迈克尔受体的合成

  摘要：

  共轭二烯酮 1a、1c-e 和 1g 是通过环己-2-烯酮 3 与醛或酮的羟醛反应和随后的消除合成的。而丙酮加合物可以通过用 CeCl3·7H2O/NaI 处理转化为所需的产物 1a/g，而二烯酮 1c-e 是通过 Appel 溴化和用三乙胺脱溴化氢得到的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400419

文献信息

• Rhodium-catalyzed enantioselective 1,4-additions of arylboronic acids to substituted enones
  作者：Laura Mediavilla Urbaneja、Norbert Krause

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.006

  日期：2006.2

  The rhodium-catalyzed enantioselective 1,4-addition of arylboronic acids to the bifunctional Michael acceptors 1–3 in the presence of phosphoramidites L2–L4 occurs regioselectively at the endocyclic C–C double bond and in up to 95% ee. The presence of KOH is required to increase the reactivity so that less boronic acid and lower reaction temperatures can be used. The corresponding addition to chiral

  铑催化的对映选择性1,4-加成的芳基硼酸双官能迈克尔受体1 - 3中的亚磷酰胺的存在下L2 - L4在环内C-C双键的区域选择性地发生，并且在高达95％的ee值。需要KOH的存在以增加反应性，使得可以使用更少的硼酸和更低的反应温度。随着产物差向向热力学上更稳定的反式异构体的异构化，向手性烯酮4中进行相应的加成，该反式异构体的ee高达98％。
• SYNTHESIS OF CYCLITOLS FROM SUBSTITUTED ARENE DIOLS
  申请人：VIRGINIA TECH INTELLECTUAL PROPERTIES, INC.

  公开号：EP0477359B1

  公开（公告）日：1995-07-05
• Catalytic enantioselective boron conjugate addition to cyclic carbonyl compounds: a new approach to cyclic β-hydroxy carbonyls
  作者：Xinhui Feng、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/b914207j

  日期：——

  The highly enantioselective conjugate boration of six-membered and seven-membered cyclic enones and unsaturated esters was achieved by the use of a copper-(R,S)-Taniaphos complex with up to 99% ee under optimal conditions.

  六元和七元环状烯酮和不饱和酯的高对映选择性共轭硼酸盐是通过在最佳条件下使用铜-（R，S）-他尼磷配合物和高达99％ee来实现的。
• Synthesis of Novel Bifunctional Michael Acceptors
  作者：Laura Mediavilla Urbaneja、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.200400419

  日期：2004.11

  conjugated dienones 1a, 1c−e, and 1g were synthesized by aldol reaction of cyclohex-2-enones 3 with aldehydes or ketones and subsequent elimination. Whereas the acetone adducts could be converted into the desired products 1a/g by treatment with CeCl3·7H2O/NaI, the dienones 1c−e were obtained by Appel bromination and dehydrobromination with triethylamine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  共轭二烯酮 1a、1c-e 和 1g 是通过环己-2-烯酮 3 与醛或酮的羟醛反应和随后的消除合成的。而丙酮加合物可以通过用 CeCl3·7H2O/NaI 处理转化为所需的产物 1a/g，而二烯酮 1c-e 是通过 Appel 溴化和用三乙胺脱溴化氢得到的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)