[6-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-8-ylamino]-acetic acid | 87650-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [6-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-8-ylamino]-acetic acid
• 英文别名: N-(adenosin-8-yl)glycine；[6-Amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-8-ylamino]-acetic acid；2-[[6-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-8-yl]amino]acetic acid
• CAS: 87650-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₆
• 分子量: 340.296
• InChiKey: ZWFZUVWDUUVZPW-TZQXKBMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (decomp)
• 沸点：
  802.4±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  uridylyl-(3',5')-(8-carboxymethylamino)adenosine 在 zinc(II) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 uridine 2',3'-cyclic phosphate 、 [6-amino-9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-8-ylamino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶-（3'，5'）-8-羧甲基氨基腺苷的磷酸二酯键被水合氢氧根，氢氧根和锌（II）离子裂解：模型研究旨在阐明羧酸盐作为分子内催化剂的潜力。

  摘要：

  合成了铀酰-（3'，5'）-8-羧甲基氨基腺苷，并且研究了在有和没有Zn2 +离子的情况下将其酯交换为尿苷2'，3'-环状磷酸酯。结果表明，磷酸二酯键附近的羧酸盐功能促进金属离子促进的裂解，但不促进金属离子非依赖性反应。在酸性条件下，主要反应是侧链的裂解，得到8-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770008045452

文献信息

• Fructose-1,6-bisphosphatase Inhibitors. 1. Purine Phosphonic Acids as Novel AMP Mimics
  作者：Qun Dang、Brian S. Brown、Yan Liu、Robert M. Rydzewski、Edward D. Robinson、Paul D. van Poelje、M. Rami Reddy、Mark D. Erion

  DOI：10.1021/jm900078f

  日期：2009.5.14

  Inhibition of FBPase is considered a promising way to reduce hepatic gluconeogenesis and therefore could be a potential approach to treat type 2 diabetes. Herein we report the discovery of a series of purine phosphonic acids as AMP mimics targeting the AMP site of FBPase, which was achieved using a structure-guided drug design approach. These non-nucleotide purine analogues inhibit FBPase in a similar

  抑制FBPase被认为是减少肝脏糖异生的有前途的方法，因此可能是治疗2型糖尿病的潜在方法。本文中，我们报道了一系列嘌呤膦酸的发现，它们是针对FBPase AMP位点的AMP模拟物，这是使用结构指导药物设计方法实现的。这些非核苷酸嘌呤类似物以与AMP相似的方式和相似的效力抑制FBPase。更重要的是，几种嘌呤类似物表现出有效的细胞和体内降糖活性，从而获得了抑制FBPase作为药物发现靶标的概念证明。例如，就FBPase抑制而言，化合物4.11和4.13与AMP等价。此外，化合物4.11 抑制原代大鼠肝细胞中的葡萄糖生成，并显着降低禁食大鼠的血糖水平。
• A new method for the preparation of n-(nucleosidyl)-α-amino acids using trioctylmethylammonium salts of α-amino acids
  作者：Frank Roland Schröder、Friedrich Cramer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88170-8

  日期：1983.1
• Cleavage of the Phosphodiester Bond of Uridylyl-(3′,5′)-8-Carboxymethylaminoadenosine by Hydronium, Hydroxide and Zinc(Ii) Ions: A Model Study Aimed at Elucidating the Potential of a Carboxylate Function as an Intramolecular Catalyst
  作者：Satu Mikkola、Mikko Oivanen、Kari Neuvonen、Suvi Piitari、Kaisa Ketomäki、Harri Lönnberg

  DOI：10.1080/15257770008045452

  日期：2000.10

  Uridylyl-(3',5')-8-carboxymethylaminoadenosine has been synthesised, and its transesterification to uridine 2',3'-cyclic phosphate in the presence and absence of Zn2+ ion has been studied. The results show that a carboxylate function in the vicinity of the phosphodiester bond accelerates the metal ion promoted cleavage but not the metal ion independent reaction. Under acidic conditions, the predominant

  合成了铀酰-（3'，5'）-8-羧甲基氨基腺苷，并且研究了在有和没有Zn2 +离子的情况下将其酯交换为尿苷2'，3'-环状磷酸酯。结果表明，磷酸二酯键附近的羧酸盐功能促进金属离子促进的裂解，但不促进金属离子非依赖性反应。在酸性条件下，主要反应是侧链的裂解，得到8-氨基衍生物。