(2S)-benzyloxycarbonylamino-6-(1-thyminyl)hexanoic acid | 77287-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-benzyloxycarbonylamino-6-(1-thyminyl)hexanoic acid
• 英文别名: (2S)-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 77287-33-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₆
• 分子量: 389.408
• InChiKey: MGAGNEUPVFIDKC-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-benzyloxycarbonylamino-6-(1-thyminyl)hexanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-amino-6-(1-thyminyl)hexanoic acid 、 (2R)-amino-6-(1-thyminyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过共轭自由基加成新的具有核碱基侧链的杂环氨基酸进行合成

  摘要：

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00546-4
• 作为产物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 在 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S)-benzyloxycarbonylamino-6-(1-thyminyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过共轭自由基加成新的具有核碱基侧链的杂环氨基酸进行合成

  摘要：

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00546-4

文献信息

• Synthesis by conjugate radical addition of new heterocyclic amino acids with nucleobase side chains
  作者：Raymond C.F Jones、Didier J.C Berthelot、James N Iley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00546-4

  日期：2001.7

  N-(2-iodoethyl) and N-(3-iodopropyl)pyrimidines and purines undergo stereoselective conjugate radical addition with an optically active oxazolidinone acceptor to give syn-adducts that can be converted into amino acids carrying pyrimidine and purine (nucleobase) side chains.

  N-（2-碘乙基）和N-（3-碘丙基）嘧啶和嘌呤与光学活性的恶唑烷酮受体进行立体选择共轭基团加成，生成顺式加合物，可将其转化为带有嘧啶和嘌呤（核碱基）侧链的氨基酸。