3-benzoyl-1-{(1S)-1-[(benzyloxy)methyl]prop-2-en-1-yl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 882659-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzoyl-1-{(1S)-1-[(benzyloxy)methyl]prop-2-en-1-yl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-benzoyl-5-methyl-1-[(2S)-1-phenylmethoxybut-3-en-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 882659-68-9
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄
• 分子量: 390.439
• InChiKey: PKTIUKFVWJOVSI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-1-{(1S)-1-[(benzyloxy)methyl]prop-2-en-1-yl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium on activated charcoal 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 二正丁基氧化锡 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4S,4aS,6S,7R)-7-(hydroxymethyl)-4-methyl-1,3-dioxooctahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-6-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶的区域选择性和对映体特异性铑催化的烯丙基胺化反应：合成新的构象刚性核苷。

  摘要：

  仲烯丙基碳酸酯与N3-苯甲酰基胸腺嘧啶的区域选择性和对映体特异性铑催化的烯丙基胺化结合立体选择性自由基环化，为构建新的构象刚性核苷提供了便利的方法。

  DOI：

  10.1039/b513083b
• 作为产物：
  描述：

  N-3-benzoylthymine 、 sodium 2-iodo-6-phenolate 在 RhCl(PPh₃)3 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzoyl-1-{(1S)-1-[(benzyloxy)methyl]prop-2-en-1-yl}-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶的区域选择性和对映体特异性铑催化的烯丙基胺化反应：合成新的构象刚性核苷。

  摘要：

  仲烯丙基碳酸酯与N3-苯甲酰基胸腺嘧啶的区域选择性和对映体特异性铑催化的烯丙基胺化结合立体选择性自由基环化，为构建新的构象刚性核苷提供了便利的方法。

  DOI：

  10.1039/b513083b

文献信息

• Regioselective and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic amination with thymine: synthesis of a new conformationally rigid nucleoside
  作者：P. Andrew Evans、Kwong Wah Lai、Hai-Ren Zhang、John C. Huffman

  DOI：10.1039/b513083b

  日期：——

  The regioselective and enantiospecific rhodium-catalyzed allylic amination of secondary allylic carbonates with N3-benzoyl thymine in conjunction with a stereoselective free radical cyclization provides a convenient method for the construction of a new conformationally rigid nucleoside.

  仲烯丙基碳酸酯与N3-苯甲酰基胸腺嘧啶的区域选择性和对映体特异性铑催化的烯丙基胺化结合立体选择性自由基环化，为构建新的构象刚性核苷提供了便利的方法。