(4-chloro-phenyl)-fumaric acid dimethyl ester | 118044-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (4-chloro-phenyl)-fumaric acid dimethyl ester
• 英文别名: (4-Chlor-phenyl)-fumarsaeure-dimethylester；dimethyl (E)-2-(4-chlorophenyl)but-2-enedioate
• CAS: 118044-68-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: SFWMKNDNMRNMLD-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸二甲酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-chloro-phenyl)-fumaric acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allard,M.; Levisalles,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 1921 - 1925

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Maleic Acid Diesters and Anhydrides
  作者：Maurizio Bernasconi、Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402034

  日期：2014.5.19

  Asymmetric hydrogenation of maleic and fumaric acid derivatives with iridium catalysts based on N,P ligands provides an efficient route to chiral enantioenriched succinates. A new catalyst derived from a 2,6‐difluorophenyl‐substituted pyridine‐phosphinite ligand was developed and enables the conversion of a wide range of 2‐alkyl and 2‐arylmaleic acid diesters into the corresponding succinates in high

  马来酸和富马酸衍生物与基于N，P配体的铱催化剂的不对称加氢为手性对映体富集的琥珀酸酯提供了一条有效途径。开发了一种新的衍生自2,6-二氟苯基取代的吡啶-次膦酸酯配体的催化剂，该催化剂能够将各种范围的2-烷基和2-芳基马来酸二酯转化为具有高对映体纯度的琥珀酸酯。顺式/反式底物的混合物可以以对映收敛的方式被氢化，具有高的对映选择性，并进一步扩大了这种转化的范围。该产品是有价值的手性结构单元，具有许多生物活性化合物（例如金属蛋白酶抑制剂）中发现的结构基序。
• Arylation of Unsaturated Systems by Free Radicals. VI.¹ The Meerwein Reaction. IV.² The Stereochemistry of the Arylation of Maleic and Fumaric Acid Derivatives
  作者：O. Vogl、Christian S. Rondestvedt

  DOI：10.1021/ja01596a065

  日期：1956.8
• Meerwein; Buechner; van Emster, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1939, vol. <2> 152, p. 237,265
  作者：Meerwein、Buechner、van Emster

  DOI：——

  日期：——