3-benzyloxycarbonyl-7-benzyloxymethyl-9-hydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacyclo-undecino<5,4-b>indol | 107688-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonyl-7-benzyloxymethyl-9-hydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacyclo-undecino<5,4-b>indol
• 英文别名: 3-benzyloxycarbonyl-7-benzyloxymethyl-9-hydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacyclo-undecino[5,4-b]indol
• CAS: 107688-25-5；116260-71-0；116260-76-5
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₅
• 分子量: 554.686
• InChiKey: JCWRTFVUKQQQLI-AKGWNBJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-7-benzyloxymethyl-9-hydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacyclo-undecino<5,4-b>indol 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-benzyloxycarbonyl-7-benzyloxymethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-7-carbonsaureamid
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastinderivaten iv。：合成von 20'-deethyl.-20'-deoxyvinblastin und 20'-deethyl-20'-deoxyvincovalin uber 3，N b -seco-leavmin-derivate als zwischenstufen

  摘要：

  的耦合外消旋16-甲氧基羰基-15,20-二氢3，N b -开环-cleavamine衍生物34（ - ）经由chloroindolenine中间体41文多灵环化于可分离二聚体46I和46II与天然℃后高立体选择性和引线发生（14′），C（16′）-构型具有良好的产率。制备具有长春碱类似立体化学的四环内酰胺37，并将其转化为氯吲哚胺38。以良好的收率实现了38与N，N-二甲基-间-茴香胺的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86863-0
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-2,3,4,5,6,7,8,13,13b-octahydro-1H-azepino<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indol 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-benzyloxycarbonyl-7-benzyloxymethyl-9-hydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacyclo-undecino<5,4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastinderivaten iv。：合成von 20'-deethyl.-20'-deoxyvinblastin und 20'-deethyl-20'-deoxyvincovalin uber 3，N b -seco-leavmin-derivate als zwischenstufen

  摘要：

  的耦合外消旋16-甲氧基羰基-15,20-二氢3，N b -开环-cleavamine衍生物34（ - ）经由chloroindolenine中间体41文多灵环化于可分离二聚体46I和46II与天然℃后高立体选择性和引线发生（14′），C（16′）-构型具有良好的产率。制备具有长春碱类似立体化学的四环内酰胺37，并将其转化为氯吲哚胺38。以良好的收率实现了38与N，N-二甲基-间-茴香胺的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86863-0