3-benzyloxycarbonyl-7-hydroxymethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-9-carbonsauremethylester | 107688-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonyl-7-hydroxymethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-9-carbonsauremethylester
• 英文别名: 3-benzyloxycarbonyl-7-hydroxymethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino[5,4-b]indol-9-carbonsauremethylester；8-O-benzyl 2-O-methyl 4-(hydroxymethyl)-8,18-diazatricyclo[9.7.0.012,17]octadeca-1(11),12,14,16-tetraene-2,8-dicarboxylate
• CAS: 107688-30-2；116260-67-4
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 464.561
• InChiKey: BSPYERZGKMIXLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  91.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-7-hydroxymethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-9-carbonsauremethylester 在 palladium on activated charcoal 次氯酸叔丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-3,7-methano-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-9-carbonsauremethylester
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastinderivaten iv。：合成von 20'-deethyl.-20'-deoxyvinblastin und 20'-deethyl-20'-deoxyvincovalin uber 3，N b -seco-leavmin-derivate als zwischenstufen

  摘要：

  的耦合外消旋16-甲氧基羰基-15,20-二氢3，N b -开环-cleavamine衍生物34（ - ）经由chloroindolenine中间体41文多灵环化于可分离二聚体46I和46II与天然℃后高立体选择性和引线发生（14′），C（16′）-构型具有良好的产率。制备具有长春碱类似立体化学的四环内酰胺37，并将其转化为氯吲哚胺38。以良好的收率实现了38与N，N-二甲基-间-茴香胺的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86863-0
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-7-benzyloxymethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-7-carbonsaureamid 在 palladium on activated charcoal Amberlyst 15 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 3-benzyloxycarbonyl-7-hydroxymethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-9-carbonsauremethylester
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastinderivaten iv。：合成von 20'-deethyl.-20'-deoxyvinblastin und 20'-deethyl-20'-deoxyvincovalin uber 3，N b -seco-leavmin-derivate als zwischenstufen

  摘要：

  的耦合外消旋16-甲氧基羰基-15,20-二氢3，N b -开环-cleavamine衍生物34（ - ）经由chloroindolenine中间体41文多灵环化于可分离二聚体46I和46II与天然℃后高立体选择性和引线发生（14′），C（16′）-构型具有良好的产率。制备具有长春碱类似立体化学的四环内酰胺37，并将其转化为氯吲哚胺38。以良好的收率实现了38与N，N-二甲基-间-茴香胺的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86863-0

文献信息

• Neue Synthese von Vinblastinderivaten; 20′-Deethyl-20′-deoxyvinblastin und 20′-Deethyl-20′-deoxy-C′-homovinblastin Vorläufige Mitteilung
  作者：Gottfried Schill、Claus Ulrich Priester、Udo Frank Windhövel、Hans Fritz

  DOI：10.1002/hlca.19860690225

  日期：1986.3.19

  A New Synthesis of the Vinblastine Derivatives 20′-Deethyl-20-deoxyvinblastine and 20′-Deethyl-20′-deoxy-C′-homovinblastine

  长春碱衍生物20'-Deethyl-20-deoxyvinblastine和20'-Deethyl-20'-deoxy-C'-homovinblastine的新合成
• ——
  作者：SCHILL G.、 PRIESTER C.、 WINDHOVEL U. F.

  DOI：——

  日期：——