7-benzyloxymethyl-9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-3,9-methano-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-15-on | 116171-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-benzyloxymethyl-9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-3,9-methano-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-15-on
• 英文别名: 7-benzyloxymethyl-9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-3,9-methano-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino[5,4-b]indol-15-on
• CAS: 116171-93-8
• 化学式: C₃₄H₃₉N₃O₃
• 分子量: 537.702
• InChiKey: KPPHWUNWOWHXFW-QCBOHVIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonyl-7-benzyloxymethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-7-carbonsaureamid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 Amberlyst 15 、 次氯酸丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 237.33h， 生成 7-benzyloxymethyl-9-(4-dimethylamino-2-methoxyphenyl)-3,9-methano-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroazacycloundecino<5,4-b>indol-15-on
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastinderivaten iv。：合成von 20'-deethyl.-20'-deoxyvinblastin und 20'-deethyl-20'-deoxyvincovalin uber 3，N b -seco-leavmin-derivate als zwischenstufen

  摘要：

  的耦合外消旋16-甲氧基羰基-15,20-二氢3，N b -开环-cleavamine衍生物34（ - ）经由chloroindolenine中间体41文多灵环化于可分离二聚体46I和46II与天然℃后高立体选择性和引线发生（14′），C（16′）-构型具有良好的产率。制备具有长春碱类似立体化学的四环内酰胺37，并将其转化为氯吲哚胺38。以良好的收率实现了38与N，N-二甲基-间-茴香胺的偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86863-0