ethyl 2,2-difluoro-4-iodooctadecanoate | 188560-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-4-iodooctadecanoate
• CAS: 188560-96-5
• 化学式: C₂₀H₃₇F₂IO₂
• 分子量: 474.414
• InChiKey: ZKEAYZQDIZREAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-4-iodooctadecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2,2-difluorooctadecanoyl)-1-O-octadecyl-sn-glycero-3-phospho-s-glycerol
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟酯磷脂的合成及稳定性研究

  摘要：

  描述了两种新的 α,α-二氟酯磷脂结合物的合成，并研究了它们的脂质体制剂在三种不同的水性缓冲液（pH 4.5、7.5 和 8.5）中的稳定性。研究证实，与将官能团置于脂质体双层的亲脂部分相比，α,α-二氟酯在靠近磷脂的亲水性头部基团时更容易水解。这一观察结果进一步支持了通过将制剂作为脂质体膜的一部分来保护可水解功能的概念。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200565
• 作为产物：
  描述：

  十六碳烯 、 二氟碘乙酸乙酯 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 以78%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-4-iodooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟酯磷脂的合成及稳定性研究

  摘要：

  描述了两种新的 α,α-二氟酯磷脂结合物的合成，并研究了它们的脂质体制剂在三种不同的水性缓冲液（pH 4.5、7.5 和 8.5）中的稳定性。研究证实，与将官能团置于脂质体双层的亲脂部分相比，α,α-二氟酯在靠近磷脂的亲水性头部基团时更容易水解。这一观察结果进一步支持了通过将制剂作为脂质体膜的一部分来保护可水解功能的概念。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200565