(S)-1-O-benzyl-2-O-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-O-tritylglycerol | 889655-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-1-O-benzyl-2-O-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-O-tritylglycerol
• CAS: 889655-66-7
• 化学式: C₃₄H₃₀ClNO₃
• 分子量: 536.07
• InChiKey: IYQQEUUIWVONLL-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-O-benzyl-2-O-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-O-tritylglycerol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-1-O-benzyl-2-O-(2-chloro-3-pyridinyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  单和合成2-和3-羟甲基-2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶对映异构体

  摘要：

  合成了2-和3-羟甲基取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶1和2的对映异构体，它们是制备几种生物活性化合物的重要手性结构单元。（S）-和（R）-1是从苄基甘油的一种或两种对映体获得的，而（S）-和（R）-2是从（R）-和（S）获得的）-异亚丙基甘油。新颖的有效合成策略不遵循已报道的相应外消旋物的路线，可确保非常高的区域选择性并维持原料的对映体纯度。通过手性HPLC或NMR确定标题化合物的对映体组成。合成非外消旋1的关键中间体，即1-苄基-2-甲磺酰基-3-三苯甲基甘油，是一种新型的高熔点手性C 3合成子，值得考虑其稳定性，多功能性，易于通过简单的结晶分离以及，通过简单的一锅反应序列进行构型转化的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-O-benzyl-2-O-mesyl-3-O-tritylglycerol 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-1-O-benzyl-2-O-(2-chloro-3-pyridinyl)-3-O-tritylglycerol
  参考文献：
  名称：

  单和合成2-和3-羟甲基-2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶对映异构体

  摘要：

  合成了2-和3-羟甲基取代的2,3-二氢[1,4]二恶英[2,3- b ]吡啶1和2的对映异构体，它们是制备几种生物活性化合物的重要手性结构单元。（S）-和（R）-1是从苄基甘油的一种或两种对映体获得的，而（S）-和（R）-2是从（R）-和（S）获得的）-异亚丙基甘油。新颖的有效合成策略不遵循已报道的相应外消旋物的路线，可确保非常高的区域选择性并维持原料的对映体纯度。通过手性HPLC或NMR确定标题化合物的对映体组成。合成非外消旋1的关键中间体，即1-苄基-2-甲磺酰基-3-三苯甲基甘油，是一种新型的高熔点手性C 3合成子，值得考虑其稳定性，多功能性，易于通过简单的结晶分离以及，通过简单的一锅反应序列进行构型转化的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.003