methyl 2-(5-formyl-3-methylisoxazol-4-yl)-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate | 1448631-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2-(5-formyl-3-methylisoxazol-4-yl)-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 1448631-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: ISWFIJBYQIFPNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(5-formyl-3-methylisoxazol-4-yl)-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.42h， 生成 tert-butyl 2-((6S)-2,3,9-trimethyl-4-oxo-5,6-dihydro-4H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Design, and Optimization of Isoxazole Azepine BET Inhibitors

  摘要：

  The identification of a novel series of small molecule BET inhibitors is described. Using crystallographic binding modes of an amino-isoxazole fragment and known BET inhibitors, a structure-based drug design effort lead to a novel isoxazole azepine scaffold. This scaffold showed good potency in biochemical and cellular assays and oral activity in an in vivo model of BET inhibition.

  DOI：

  10.1021/ml4001485
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-bromo-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 甲醇 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-(5-formyl-3-methylisoxazol-4-yl)-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Design, and Optimization of Isoxazole Azepine BET Inhibitors

  摘要：

  The identification of a novel series of small molecule BET inhibitors is described. Using crystallographic binding modes of an amino-isoxazole fragment and known BET inhibitors, a structure-based drug design effort lead to a novel isoxazole azepine scaffold. This scaffold showed good potency in biochemical and cellular assays and oral activity in an in vivo model of BET inhibition.

  DOI：

  10.1021/ml4001485