(S)-4-(4-chlorophenyl)-6-(isocyanatomethyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepine | 1448631-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(4-chlorophenyl)-6-(isocyanatomethyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepine
• CAS: 1448631-52-4
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃O₂S
• 分子量: 397.885
• InChiKey: HCZYMTOHRBGQCY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-chlorophenyl)-6-(isocyanatomethyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepin-6-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Design, and Optimization of Isoxazole Azepine BET Inhibitors

  摘要：

  The identification of a novel series of small molecule BET inhibitors is described. Using crystallographic binding modes of an amino-isoxazole fragment and known BET inhibitors, a structure-based drug design effort lead to a novel isoxazole azepine scaffold. This scaffold showed good potency in biochemical and cellular assays and oral activity in an in vivo model of BET inhibition.

  DOI：

  10.1021/ml4001485
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-异恶唑甲醇乙酸酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 甲醇 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 五氯化磷 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 异丙基溴化镁 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 40.92h， 生成 (S)-4-(4-chlorophenyl)-6-(isocyanatomethyl)-2,3,9-trimethyl-6H-isoxazolo[5,4-c]thieno[2,3-e]azepine
  参考文献：
  名称：

  Discovery, Design, and Optimization of Isoxazole Azepine BET Inhibitors

  摘要：

  The identification of a novel series of small molecule BET inhibitors is described. Using crystallographic binding modes of an amino-isoxazole fragment and known BET inhibitors, a structure-based drug design effort lead to a novel isoxazole azepine scaffold. This scaffold showed good potency in biochemical and cellular assays and oral activity in an in vivo model of BET inhibition.

  DOI：

  10.1021/ml4001485