2-溴-6-氟蒽-9,10-二酮 | 919992-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2-溴-6-氟蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 2-bromo-6-fluoroanthraquinone
• 英文别名: 2-bromo-6-fluoro-9,10-anthraquinone；2-Bromo-6-fluoroanthracene-9,10-dione
• CAS: 919992-02-2
• 化学式: C₁₄H₆BrFO₂
• 分子量: 305.103
• InChiKey: XENBUILKTGDZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-氟蒽-9,10-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-bromo-6-(N,N-dimethylamino)anthracene
  参考文献：
  名称：

  CAPRYDAA，一种与 LAURDAN 类似的蒽染料：使用比色皿和显微镜进行的比较研究。

  摘要：

  我们合成了一种具有溶剂化显色特性的蒽衍生物，可用作膜动力学和超分子组织的分子探针。分别在蒽环的2位和6位引入九个碳原子的酰基链和二甲基氨基取代。这种衍生物 2-壬酰基-6-(二甲氨基)蒽（称为 CAPRYDAA）是一种分子探针，旨在模拟众所周知的膜探针 LAURDAN 在脂膜中的位置和响应。由于电子供体和受体基团之间的距离较大，其吸收带和发射带根据介质的极性发生红移。使用单光子和双光子激发，在比色皿和荧光显微镜中测量均质介质、合成双层和细胞中 CAPRYDAA 的光物理行为。我们的结果显示 CAPRYDAA 与 LAURDAN 的物理化学行为相当，但具有使用可见光 (488 nm) 作为激发源的优势。CAPRYDAA 还可以被双光子激光源激发，从而可以轻松地将 CAPRYDAA 与蓝色或红色发射探针结合起来。在 GUV 或细胞中，CAPRYDAA 可以区分脂相和液-液相异质性。这种新型膜探针显示了

  DOI：

  10.1039/c9tb01738k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴蒽醌 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-溴-6-氟蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  CAPRYDAA，一种与 LAURDAN 类似的蒽染料：使用比色皿和显微镜进行的比较研究。

  摘要：

  我们合成了一种具有溶剂化显色特性的蒽衍生物，可用作膜动力学和超分子组织的分子探针。分别在蒽环的2位和6位引入九个碳原子的酰基链和二甲基氨基取代。这种衍生物 2-壬酰基-6-(二甲氨基)蒽（称为 CAPRYDAA）是一种分子探针，旨在模拟众所周知的膜探针 LAURDAN 在脂膜中的位置和响应。由于电子供体和受体基团之间的距离较大，其吸收带和发射带根据介质的极性发生红移。使用单光子和双光子激发，在比色皿和荧光显微镜中测量均质介质、合成双层和细胞中 CAPRYDAA 的光物理行为。我们的结果显示 CAPRYDAA 与 LAURDAN 的物理化学行为相当，但具有使用可见光 (488 nm) 作为激发源的优势。CAPRYDAA 还可以被双光子激光源激发，从而可以轻松地将 CAPRYDAA 与蓝色或红色发射探针结合起来。在 GUV 或细胞中，CAPRYDAA 可以区分脂相和液-液相异质性。这种新型膜探针显示了

  DOI：

  10.1039/c9tb01738k

文献信息

• Long-Wavelength Analogue of PRODAN:  Synthesis and Properties of Anthradan, a Fluorophore with a 2,6-Donor−Acceptor Anthracene Structure
  作者：Zhikuan Lu、Samuel J. Lord、Hui Wang、W. E. Moerner、Robert J. Twieg

  DOI：10.1021/jo0616660

  日期：2006.12.1

  We have synthesized the environment-sensitive fluorophores 2-cyano-6-dihexylaminoanthracene and 2-propionyl-6-dihexylaminoanthracene (Anthradan) starting from 2,6-diaminoanthraquinone. Anthradan is the benzologue of the well-known family of naphthalene 2-propionyl-6-dimethylaminonaphthalene (PRODAN) fluorophores. The additional spectral red shift of the anthracene avoids the autofluorescence of many biological systems and provides for more favorable excitation wavelengths for fluorescence applications. Furthermore, Anthradan exhibits polarity-sensitive emission comparable to that of PRODAN and displays high quantum yields in a range of solvents. Single molecules of these anthracene-containing fluorophores have been imaged in polymer hosts as a proof-of-principle.
• CAPRYDAA, an anthracene dye analog to LAURDAN: a comparative study using cuvette and microscopy
  作者：Vicente Castro-Castillo、Javier Gajardo、Catalina Sandoval-Altamirano、Enrico Gratton、Susana Sanchez、Leonel Malacrida、German Gunther

  DOI：10.1039/c9tb01738k

  日期：——

  synthesized an anthracene derivative with solvatochromic properties to be used as a molecular probe for membrane dynamics and supramolecular organization. A nine carbon atom acyl chain and a dimethylamino substitution were introduced at positions 2 and 6 of the anthracene ring, respectively. This derivative, 2-nonanoyl-6-(dimethylamino)anthracene (termed CAPRYDAA), is a molecular probe designed to mimic

  我们合成了一种具有溶剂化显色特性的蒽衍生物，可用作膜动力学和超分子组织的分子探针。分别在蒽环的2位和6位引入九个碳原子的酰基链和二甲基氨基取代。这种衍生物 2-壬酰基-6-(二甲氨基)蒽（称为 CAPRYDAA）是一种分子探针，旨在模拟众所周知的膜探针 LAURDAN 在脂膜中的位置和响应。由于电子供体和受体基团之间的距离较大，其吸收带和发射带根据介质的极性发生红移。使用单光子和双光子激发，在比色皿和荧光显微镜中测量均质介质、合成双层和细胞中 CAPRYDAA 的光物理行为。我们的结果显示 CAPRYDAA 与 LAURDAN 的物理化学行为相当，但具有使用可见光 (488 nm) 作为激发源的优势。CAPRYDAA 还可以被双光子激光源激发，从而可以轻松地将 CAPRYDAA 与蓝色或红色发射探针结合起来。在 GUV 或细胞中，CAPRYDAA 可以区分脂相和液-液相异质性。这种新型膜探针显示了