1,1,1-trifluoro-2,5-pentanediol | 1524-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2,5-pentanediol
• 英文别名: 5,5,5-trifluoro-pentane-1,4-diol；1,1,1-Trifluor-pentandiol-(2,5)；5,5,5-Trifluor-pentandiol-(1,4)；5,5,5-trifluoropentane-1,4-diol
• CAS: 1524-61-4
• 化学式: C₅H₉F₃O₂
• 分子量: 158.12
• InChiKey: ARGGSVKRPRXVPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2,5-pentanediol 在 phosphorus pentoxide 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-chloro-5-trifluoromethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii, L. M.; Vechirko, E. P.; Kondratenko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 167 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-氧戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-2,5-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  5,5,5-三氟戊酸和一些衍生化合物

  摘要：

  通过对三氟乙酸乙酯和琥珀酸二乙酯的克莱森缩合产物（I）进行酸性水解，可以制备5,5,5-三氟戊酸（II）。用氧化磷将酸（II）脱水，得到4-羟基-5,5,5-三氟戊-3-烯酸内酯（III）。用氢化铝锂还原该内酯或酸（II），得到5,5,5-三氟戊烷-1,4-二醇（IV），其中5,5,5-三氟戊-1,3-二烯（VI ）是通过乙酰化然后热解获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97803-2

文献信息

• Visible Light Catalyzed Reductive Cross‐Coupling of α‐CF3‐alkyl Bromide and Alkynyl Bromide†
  作者：Yiqiang Tian、Yi Li、Chun Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202400402

  日期：2024.10.15

  could be used to modify the substrate with biologically active molecular fragments. Mechanistic investigations, including control experiments, fluorescence quenching studies, and light-switching experiments, have provided insights into the reaction mechanism. This study paves the way for the application of visible-light catalysis in diverse synthetic transformations, offering a sustainable and efficient

  两种溴化物的传统还原偶联反应通常依赖于过渡金属催化。在这里，我们介绍了α -CF 3 -烷基溴和炔基溴之间可见光催化直接还原偶联反应的进展，以获得有价值的有机骨架。我们的研究证实了该反应与各种官能团的良好相容性，可用于用生物活性分子片段修饰底物。机理研究，包括对照实验、荧光猝灭研究和光开关实验，为反应机理提供了见解。这项研究为可见光催化在多种合成转化中的应用铺平了道路，为有机合成提供了一种可持续且高效的方法。
• Hanack,M.; Meyer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 81 - 97
  作者：Hanack,M.、Meyer,H.

  DOI：——

  日期：——
• YAGUPOLSKIJ L. M.; VECHIRKO E. P.; KONDRATENKO N. V.; LIEPINSH EH. EH.; S+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 1, 186-191
  作者：YAGUPOLSKIJ L. M.、 VECHIRKO E. P.、 KONDRATENKO N. V.、 LIEPINSH EH. EH.、 S+

  DOI：——

  日期：——