1,1,1-trifluoro-2,5-pentanediol | 1524-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2,5-pentanediol
• 英文别名: 5,5,5-trifluoro-pentane-1,4-diol；1,1,1-Trifluor-pentandiol-(2,5)；5,5,5-Trifluor-pentandiol-(1,4)；5,5,5-trifluoropentane-1,4-diol
• CAS: 1524-61-4
• 化学式: C₅H₉F₃O₂
• 分子量: 158.12
• InChiKey: ARGGSVKRPRXVPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2,5-pentanediol 在 phosphorus pentoxide 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-chloro-5-trifluoromethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii, L. M.; Vechirko, E. P.; Kondratenko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 167 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-三氟-4-氧戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-2,5-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  5,5,5-三氟戊酸和一些衍生化合物

  摘要：

  通过对三氟乙酸乙酯和琥珀酸二乙酯的克莱森缩合产物（I）进行酸性水解，可以制备5,5,5-三氟戊酸（II）。用氧化磷将酸（II）脱水，得到4-羟基-5,5,5-三氟戊-3-烯酸内酯（III）。用氢化铝锂还原该内酯或酸（II），得到5,5,5-三氟戊烷-1,4-二醇（IV），其中5,5,5-三氟戊-1,3-二烯（VI ）是通过乙酰化然后热解获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97803-2

文献信息

• 10.1002/cjoc.202400402
  作者：Tian, Yiqiang、Li, Yi、Zhang, Chun

  DOI：10.1002/cjoc.202400402

  日期：——

  could be used to modify the substrate with biologically active molecular fragments. Mechanistic investigations, including control experiments, fluorescence quenching studies, and light-switching experiments, have provided insights into the reaction mechanism. This study paves the way for the application of visible-light catalysis in diverse synthetic transformations, offering a sustainable and efficient

  两种溴化物的传统还原偶联反应通常依赖于过渡金属催化。在这里，我们介绍了α -CF 3 -烷基溴和炔基溴之间可见光催化直接还原偶联反应的进展，以获得有价值的有机骨架。我们的研究证实了该反应与各种官能团的良好相容性，可用于用生物活性分子片段修饰底物。机理研究，包括对照实验、荧光猝灭研究和光开关实验，为反应机理提供了见解。这项研究为可见光催化在多种合成转化中的应用铺平了道路，为有机合成提供了一种可持续且高效的方法。
• Hanack,M.; Meyer,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 81 - 97
  作者：Hanack,M.、Meyer,H.

  DOI：——

  日期：——
• YAGUPOLSKIJ L. M.; VECHIRKO E. P.; KONDRATENKO N. V.; LIEPINSH EH. EH.; S+, ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 1, 186-191
  作者：YAGUPOLSKIJ L. M.、 VECHIRKO E. P.、 KONDRATENKO N. V.、 LIEPINSH EH. EH.、 S+

  DOI：——

  日期：——
• Yagupol'skii, L. M.; Vechirko, E. P.; Kondratenko, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 167 - 170
  作者：Yagupol'skii, L. M.、Vechirko, E. P.、Kondratenko, N. V.、Liepin'sh, E. E.、Shpaer, E. G.、Zhuk, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• 5,5,5-Trifluorolaevulic acid and some derived compounds
  作者：P. Brown、J. Burdon、T.J. Smith、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97803-2

  日期：——

  5,5,5-Trifluorolaevulic acid (II) has been prepared by the acidic hydrolysis of the Claisen condensation product (I) of ethyl trifluoroacetate and diethyl succinate. Dehydration of the acid (II) with phosphoric oxide gave 4-hydroxy-5,5,5-trifluoropent-3-enoic acid lactone (III). Reduction of either this lactone or the acid (II) with lithium aluminium hydride gave 5,5,5-trifluoropentane-1,4-diol (IV)

  通过对三氟乙酸乙酯和琥珀酸二乙酯的克莱森缩合产物（I）进行酸性水解，可以制备5,5,5-三氟戊酸（II）。用氧化磷将酸（II）脱水，得到4-羟基-5,5,5-三氟戊-3-烯酸内酯（III）。用氢化铝锂还原该内酯或酸（II），得到5,5,5-三氟戊烷-1,4-二醇（IV），其中5,5,5-三氟戊-1,3-二烯（VI ）是通过乙酰化然后热解获得的。