(S)-2-hydroxy-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone dimethyl acetal | 87860-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone dimethyl acetal
• 英文别名: (S) 1,1-dimethoxy-1-(6-methoxy-2-naphthyl)propan-2-ol；(2S)-1,1-dimethoxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 87860-47-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: GIFLQCVVIWXBBS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone dimethyl acetal 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-methylsulfonyloxy-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.-arylalkanoic acids

  摘要：

  药用的手性α-芳基烷基酸或酯、正酯或酰胺可通过将芳基镁格氏试剂与手性α-取代酰卤反应，形成手性芳基α-取代烷基酮，然后进行缩酮反应和重排反应，制备所需的手性α-芳基烷基酸或相应的酯、正酯或酰胺。在另一种实施方式中，芳基α-取代烷基酮被还原为相应的烷醇，然后重排为α-芳基烷醛。最终产生的烷醛通过传统方法转化为所需的手性α-芳基烷基酸。

  公开号：

  US04605758A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methoxymethoxy-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone 在 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement

  摘要：

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1027

文献信息

• Optically active alpha-substituted aryl ketones, their preparation and their use in preparing alpha-arylalkanoic acids
  申请人：SYNTEX PHARMACEUTICALS INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：EP0081993A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  Pharmaceutically useful optically active a-arylalkanoic acids of the formula where Ar is aryl and R1 is alkyl or cycloalkyl or esters,ortho esters, or amides thereof are stereoselectively prepared by contacting a reagent of the formula Ar-MX, (Ar) 2M or ArM' where M is Cd, Cu(II), Mn(II), Mg or Zn, and M' is Cu(I) or Li, and X is halogen, with an optically active compound of the formula where Z is a leaving group and Y is halogen, acyloxy or where R' and R" are alkyl, aryl or with N are a heterocyclic group, to form the optically active ketone of the formula which is ketalized and rearranged to said acid, ester, ortho ester or amide. Alternatively, said ketone is reduced to the corresponding alkanol, which is rearranged to the a-arylalkanal. The alkanal so produced is converted to said acid by conventional methods.

  式中 Ar 为芳基，R1 为烷基或环烷基的具有光学活性的 a-芳基烷酸或其酯、正酯或酰胺，可通过与式中的试剂 其中 Ar 为芳基，R1 为烷基或环烷基或其酯、正交酯或酰胺，通过将式 Ar-MX、(Ar) 2M 或 ArM'（其中 M 为 Cd、Cu(II)、Mn(II)、Mg 或 Zn，M'为 Cu(I) 或 Li，X 为卤素）的试剂与式中的光学活性化合物接触，立体选择性地制备。 其中 Z 是离去基团，Y 是卤素、酰氧基或 其中 R'和 R "为烷基、芳基或与 N 一起为杂环基团，形成式中的光学活性酮。 经酮化后重新排列为所述的酸、酯、正交酯或酰胺。或者，将所述酮还原为相应的烷醇，再重新排列为 a-芳基烷醛。生成的烷醛通过常规方法转化为所述的酸。
• HONDA, YUTAKA;ORI, AIICHIRO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1027-1036
  作者：HONDA, YUTAKA、ORI, AIICHIRO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• US4605758A
  申请人：——

  公开号：US4605758A

  公开（公告）日：1986-08-12
• US4749804A
  申请人：——

  公开号：US4749804A

  公开（公告）日：1988-06-07
• US4912254A
  申请人：——

  公开号：US4912254A

  公开（公告）日：1990-03-27