(-)-botryolide E | 1005344-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (-)-botryolide E
• 英文别名: Botryolide E；[(2R,4S)-4-hydroxy-4-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]butan-2-yl] acetate
• CAS: 1005344-38-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: ITCOWOVATIICJS-YEPSODPASA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.83h， 生成 (-)-botryolide E
  参考文献：
  名称：

  Botryolide E的立体选择性全合成

  摘要：

  天然存在的γ-内酯衍生物Botryolide E（1）的立体选择性全合成以乙醛为起始原料（方案2）。关键步骤是不对称的烯丙基硼酸化，不对称的二羟基化，螯合介导的非对映选择性乙烯基化和闭环复分解反应。该方法可方便地用于制备其他相关的γ-内酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100512

文献信息

• Synthesis of Ophiocerins A, B and C, Botryolide E, Decarestrictine O, Stagonolide C and 9-<i>epi</i>-Stagonolide C Employing Chiral Hexane-1,2,3,5-tetraol Derivatives as Building Blocks
  作者：Krishanu Show、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/ejoc.201600625

  日期：2016.9

  organocatalytic approach to the synthesis of (2R,3S)-hexane-1,2,3,5-tetraol (11) derivatives (in the forms of different stereoisomers and bearing different protecting groups) has been developed. The key chiral intermediates 11 were prepared with complete stereocontrol through the proline-catalyzed intermolecular aldol reaction between acetone and d-glyceraldehyde acetonide. The synthetic utility of the

  已开发出一种合成 (2R,3S)-己烷-1,2,3,5-四醇 (11) 衍生物（以不同立体异构体形式并带有不同保护基团）的有机催化方法。关键的手性中间体11是通过丙酮和d-甘油醛缩​​醛之间的脯氨酸催化的分子间醛醇反应在完全立体控制下制备的。通过标准合成方案将中间体转化为标题羟基化吡喃和各种不饱和内酯，证明了中间体的合成效用。
• Synthesis of botryolide E, ophiocerins A, B and C from d-glucono-δ-lactone
  作者：Faling Zhou、Xiaojing Liu、Yuanliang Jia、Yue Hu、Guiyin Luo、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151960

  日期：2020.6

  concise synthesis of a chiral hexane-tetraol intermediate is achieved from d-glucono-δ-lactone in 6 steps featuring the successively selective deoxygenation. The versatile intermediate can be easily converted into the γ-lactone compound botryolide E and tetrahydropyran derivative ophiocerins A-C respectively. In addition, the direct transformation of ophiocerin C to ophiocerins A and B by Mitsunobu reaction

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯分6步进行选择性手性脱氧，可实现简明的手性己烷-四醇中间体的合成。通用中间体可以轻松地分别转化为γ-内酯化合物Botryolide E和四氢吡喃衍生物ophiocerins AC。另外，首次研究了通过Mitsunobu反应将ophiocerin C直接转化为ophiocerins A和B。
• Stereoselective Total Synthesis of Botryolide E and Ophiocerin C
  作者：Jhillu S. Yadav、N. Mallikarjuna Reddy、Md. Ataur Rahman、A. Mallikarjuna Reddy、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1002/hlca.201300203

  日期：2014.4

  A highly stereoselective approach to the total synthesis of the γ‐lactone derivative botryolide E and tetrahydropyran derivative ophiocerin C via a common polyketide precursor by means of Prins cyclization and MacMillan α‐aminoxylation sequence is described. The method can conveniently be utilized for the preparation of further related γ‐lactone and tetrahydropyran derivatives.

  描述了一种高度立体选择性的方法，该方法通过Prins环化和MacMillanα-氨基木糖基化序列，通过常见的聚酮化合物前体，全合成γ-内酯衍生物Botryolide E和四氢吡喃衍生物ophiocerinC 。该方法可方便地用于制备其他相关的γ-内酯和四氢吡喃衍生物。
• Concise and protecting group-free synthesis of botryolide-E
  作者：D. Chandra Rao、D. Kumar Reddy、V. Shekhar、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.061

  日期：2013.2

  A simple highly concise protective group-free synthesis of botryolide-E from (R)-propylene oxide was developed using Hoveyda Grubbs cross metathesis, Still's modified Horner-Wadsworth-Emmons reaction, and Sharpless asymmetric dihydroxylation, as key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An efficient chiral-pool synthesis of botryolide-E
  作者：Sridhar Madabhushi、Kondal Reddy Godala、China Ramanaiah Beeram、Narsaiah Chinthala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.019

  日期：2012.10

  An efficient stereoselective total synthesis of botryolide-E by a chiral-pool approach is described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.