(4S,5R)-5,6-O-isopropylidene-2-diazo-4,5,6-trihydroxy-2-hexanone | 150457-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5,6-O-isopropylidene-2-diazo-4,5,6-trihydroxy-2-hexanone
• 英文别名: (4S)-3-diazo-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 150457-18-4
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: YBVLPTJVNSAZJA-HTRCEHHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5,6-O-isopropylidene-2-diazo-4,5,6-trihydroxy-2-hexanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(-)-(S)-4-((R)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-4-hydroxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-偶氮基丙-1-烯-2-醇 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 反应 48.0h， 以61%的产率得到(4S,5R)-5,6-O-isopropylidene-2-diazo-4,5,6-trihydroxy-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x

文献信息

• β-Oxy-α-diazo carbonyl compounds. I. Photochemistry of chiral β-oxy-α-diazo methyl ketones. Stereoselective synthesis of chiral macrolide synthons.
  作者：Fidel J. López-Herrera、Francisco Sarabia-García

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79185-4

  日期：1993.5

  In this work we studied the reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde 1 with diazoacetone 2, the photochemical behaviour of the condensation product, and analysed the protector group effect that modifies the photochemically induced intramolecular processes of the condensation product and its derivatives. We report the successful stereoselective synthesis of 3-hydroxy-2-methyl carboxilate derivatives

  在这项工作中，我们研究了2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛1与重氮丙酮2的反应，缩合产物的光化学行为，并分析了保护基团效应，该保护基团修饰了光化学诱导的缩合产物的分子内过程和它的派生词。我们报告的3-羟基-2-甲基carboxilate衍生物的成功立体选择性合成与苏式相对构型。