acremoauxin A | 125537-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: acremoauxin A
• 英文别名: [(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl] (2S)-2-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 125537-93-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: YBXVDDODTFXOHM-PSQHIMEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acremoauxin A 生成 D-arabinitol pentaacetate 、 (2S)-(+)-2-(3-indolyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Sassa, Takeshi; Yoshida, Noriyuki; Haruki, Emi, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 11, p. 3105 - 3108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 盐酸 、 锂硼氢 、 potassium metaperiodate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 acremoauxin A
  参考文献：
  名称：

  Yoshida, Noriyuki; Sassa, Takeshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 10, p. 2681 - 2683

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Mechanism of Direct Indole and Pyrrole Couplings Adjacent to Carbonyl Compounds:  Total Synthesis of Acremoauxin A and Oxazinin 3
  作者：Jeremy M. Richter、Brandon W. Whitefield、Thomas J. Maimone、David W. Lin、M. Pilar Castroviejo、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja074392m

  日期：2007.10.1

  Full details are provided for a recently invented method to couple indoles and pyrroles to carbonyl compounds. The reaction is ideally suited for structurally complex substrates and exhibits high levels of chemoselectivity (functional group tolerability), regioselectivity (coupling occurs exclusively at C-3 of indole or C-2 of pyrrole), stereoselectivity (substrate control), and practicality (amenable

  提供了最近发明的将吲哚和吡咯与羰基化合物偶联的方法的全部细节。该反应非常适合结构复杂的底物，并表现出高水平的化学选择性（官能团耐受性）、区域选择性（偶联仅发生在吲哚的 C-3 或吡咯的 C-2）、立体选择性（底物控制）和实用性（适合）以扩大规模）。此外，四元立构中心很容易且可预测地生成。该反应已应用于许多合成问题，包括天然产物 hapalindole 家族成员、酮咯酸、acremoauxin A 和恶嗪宁 3 的全合成。从机理上讲，该偶联方案似乎通过需要生成的单一电子转移过程来操作与羰基相邻的缺电子自由基，然后被吲哚或吡咯阴离子拦截。