3-ethyl-6,7-dihydro-4H-indolo<2,3-a>quinolizin-4(12H)-one | 69303-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-6,7-dihydro-4H-indolo<2,3-a>quinolizin-4(12H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-4,6,7,12-tetrahydroindolo<2,3-a>quinolizin-4-one；Indolo[2,3-a]quinolizin-4(6H)-one, 3-ethyl-7,12-dihydro-；3-ethyl-7,12-dihydro-6H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• CAS: 69303-10-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: IGVZQHYFGYQUED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-6,7-dihydro-4H-indolo<2,3-a>quinolizin-4(12H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 flavopereirine
  参考文献：
  名称：

  Giri, Venkatachalam S.; Maiti, Bhim C.; Pakrashi, Satyesh C., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 233 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethyl-4-formyl-2-(phenylthio)butyrate ethylene acetal 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-ethyl-6,7-dihydro-4H-indolo<2,3-a>quinolizin-4(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo(2,3-a)quinolizine derivatives.

  摘要：

  描述了一种便利的合成方法，可用于制备1、2、3、4、6、7、12和12b-八氢吲哚[2, 3-α]喹啉衍生物（4a, b）及相关的不饱和内酰胺（14）。色氨酸胺（1）与通过脱羧醇基化得到的8a, b进行缩合，随后用碱处理，分别得到内酰胺（4a, b）。通过转化为已知的顺式和反式化合物（5b），确定了4b的立体化学。1与通过两种方式制备的含硫酯（10）缩合，随后用碱处理得到内酰胺（12a, b）。用氯过苯甲酸(m-chloroperbenzoic acid)氧化12a, b，得到亚砜（13），在50°C加热后得到内酰胺（14, 15）和吡啶酮（16）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.77

文献信息

• MICROWAVE ASSISTED M<scp>c</scp>FADYEN–STEVENS AND HUANG–MINLON REACTIONS
  作者：Parasuraman Jaisankar、Bikash Pal、Venkatachalam Sesha Giri

  DOI：10.1081/scc-120005941

  日期：2002.1

  ABSTRACT Microwave irradiation has been employed in McFadyen–Stevens reaction to convert p-toluenesulfonyl hydrazides 1 to the aldehydes 2. Also, microwave has been applied in Huang–Minlon reduction of carbonyl compounds 3 to the corresponding hydrocarbons 4.

  摘要 微波辐射已被用于 McFadyen-Stevens 反应，以将对甲苯磺酰肼 1 转化为醛 2。此外，微波已被用于将羰基化合物 3 还原为相应的碳氢化合物 4。
• Ninomiya, Ichiya; Tada, Yukiko; Kiguchi, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2035 - 2038
  作者：Ninomiya, Ichiya、Tada, Yukiko、Kiguchi, Toshiko、Yamamoto, Okiko、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• Giri, Venkatachalam S.; Maiti, Bhim C.; Pakrashi, Satyesh C., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 233 - 236
  作者：Giri, Venkatachalam S.、Maiti, Bhim C.、Pakrashi, Satyesh C.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo(2,3-a)quinolizine derivatives.
  作者：ETSUJI YAMANAKA、MAYUMI NARUSHIMA、KUNIE(nee NAGASHIMA) INUKAI、SHIN-ICHIRO SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.34.77

  日期：——

  Convenient syntheses of 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo[2, 3-α]quinolizine derivatives (4a, b) and a relatd unsaturated lactam (14) are described. The condensation of tryptamine (1) with 8a, b (prepared from 7a, b by decarboethoxylation), followed by treatment with alkali gave the lactams (4a, b), respectively. The stereochemistry of 4b was determined by conversion to the known cis- and trans-compounds (5b). The condensation of 1 with the sulfenylated ester (10), which was prepared in two ways, followed by treatment with alkali gave the lactams (12a, b). Oxidation of 12a, b with m-chloroperbenzoic acid gave the sulfoxides (13) which were heated at 50°C to give the lactams (14, 15) and the pyridone (16).

  描述了一种便利的合成方法，可用于制备1、2、3、4、6、7、12和12b-八氢吲哚[2, 3-α]喹啉衍生物（4a, b）及相关的不饱和内酰胺（14）。色氨酸胺（1）与通过脱羧醇基化得到的8a, b进行缩合，随后用碱处理，分别得到内酰胺（4a, b）。通过转化为已知的顺式和反式化合物（5b），确定了4b的立体化学。1与通过两种方式制备的含硫酯（10）缩合，随后用碱处理得到内酰胺（12a, b）。用氯过苯甲酸(m-chloroperbenzoic acid)氧化12a, b，得到亚砜（13），在50°C加热后得到内酰胺（14, 15）和吡啶酮（16）。