(+/-)-obscurinervidine | 7168-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-obscurinervidine
• 英文别名: (2R,9S,13S,15R,17R,25S)-21,22-dimethoxy-17-methyl-12,19-dioxa-5,16-diazaheptacyclo[14.7.1.12,5.02,15.09,13.020,24.09,25]pentacosa-1(23),7,20(24),21-tetraen-11-one
• CAS: 7168-67-4；97456-21-8
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: DTJNFCUPFGKVAV-HYTSAWOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-7°C (dec.).

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-obscurinervidine 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dihydro-obscurinervidinol
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid Studies. XLVI.¹ The Alkaloids of Aspidosperma obscurinervium Azembuja. A New Class of Heptacyclic Indole Alkaloids²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01066a031
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-邻苯二甲酰亚氨基)-2-戊酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 triethyloxonium fluoroborate 、 甲基磺酰氯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 氨 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+/-)-obscurinervidine
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (±)-obscurinervidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98334-5

文献信息

• Total synthesis of heptacyclic alkaloids
  作者：James P. Brennan、J.Edwin Saxton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89945-2

  日期：1987.1

  The first total synthesis of (±)-obscurinervidine, in 16 stages from pyrogallol, is described.

  描述了从邻苯三酚开始的16个阶段中的（±）-obscurinervidine的第一个全合成。
• [EN] 2- AND 3-AMINOMETHYL-6-ARYLCARBONYL-2,3-DIHYDROPYRROLO[1,2,3-de]-1,4-BENZOXAZINES
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：WO1990007505A1

  公开（公告）日：1990-07-12

  (EN) 2- and 3-aminomethyl-6-arylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines, useful as analgesic agents, are prepared either by reaction of a 2- or 3-aminomethyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine with an arylcarboxylic acid halide in the presence of a Lewis acid or by reaction of a 2- or 3-aminomethyl-4-amino-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine with a 1-lower-alkyl-3-aryl-1,3-diketone or with a $g(b)-aryl-$g(b)-ketopropionaldehyde under dehydrating conditions and heating the resulting hydrazone in an acid medium.(FR) 2- et 3-aminométhyl-6-arylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines, utiles en tant qu'agents analgésiques, sont préparés soit par réaction de 2- ou 3-aminométhyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines avec un halogénure d'acide arylcarboxylique en présence d'un acide de Lewis soit par réaction de 2- ou 3-aminométhyl-4-amino-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines avec 1-alkyl inférieur-3-aryl-1,3-dicétone ou avec $g(b)-aryl-$g(b)-cétopropionaldéhyde dans des conditions de déshydratation et en chauffant l'hydrazone obtenu dans un milieu acide.

  2-和3-氨基乙基-6-甲基羰基-2,3-双氢吡咯-1,4-苯并环化合物（因其作为解痛剂的用途）可在以下两种方法中制备：第一种方法是将2-或3-氨基乙基-2,3-双氢吡咯-1,4-苯并环化合物与苯并环羰基的偏卤酐络合物在莱wis酸的存在下反应；第二种方法是将2-或3-氨基乙基-4-氨基-3,4-双氢-2H-1,4-苯并环化合物与1-下位-烷基-3-甲基-1,3- diketone或与$g(b)-甲基-甲基-乙烷-丙二醛酮在脱水条件下反应并加热反应所得的腙在酸性介质中。
• US4939138A
  申请人：——

  公开号：US4939138A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US5066803A
  申请人：——

  公开号：US5066803A

  公开（公告）日：1991-11-19
• US5109135A
  申请人：——

  公开号：US5109135A

  公开（公告）日：1992-04-28