1,2,2a,3-tetrahydro-6-bromo-1-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>benzindole | 114943-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,2a,3-tetrahydro-6-bromo-1-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>benzindole
• 英文别名: (+/-)-1-(2,2,2-trichlorethoxycarbonyl)-6-bromo-1,2,2a,3,-tetrahydrobenz[c,d]indole；1,2,2a,3-tetrahydro-6-bromo-1-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]benz(cd)indole；2,2,2-trichloroethyl 6-bromo-2a,3-dihydro-2H-benzo[cd]indole-1-carboxylate
• CAS: 114943-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrCl₃NO₂
• 分子量: 411.51
• InChiKey: OVYKGTRHPVDLQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2a,3-tetrahydro-6-bromo-1-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>benzindole 在 manganese(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 LY 178208
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzindol-5-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 1,2,2a,3-tetrahydro-6-bromo-1-<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>benzindole
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013

文献信息

• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0153083A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  (± )-4-Substituted-amino-6-substituted-1,3,4,5-tetra- hydrobenz[c,dlindoles, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are central serotonin agonists.

  (±)-4-取代-氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯并[c,dlindoles 或其药学上可接受的盐是中枢羟色胺激动剂。
• FLAUGH, M. E.
  作者：FLAUGH, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4576959A
  申请人：——

  公开号：US4576959A

  公开（公告）日：1986-03-18
• 6-Substituted 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines: potent serotonin agonists
  作者：Michael E. Flaugh、D. L. Mullen、Ray W. Fuller、Norman R. Mason

  DOI：10.1021/jm00117a013

  日期：1988.9

  A series of 6-substituted tricyclic ergoline partial structures has been synthesized and found to possess very strong serotonin agonist activity. A methoxy group at the 6-position greatly enhances activity, but at the expense of compound stability. Substituting the 6-position with protophyllic groups that are also electron-withdrawing in character enhances both activity and stability.

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。