LY 178208 | 114943-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: LY 178208
• 英文别名: (+/-)-4-(di-n-propylamino)-6-cyano-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole；6-cyano-4-(di-n-propylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]-indole；4-(Dipropylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indole-6-carbonitrile
• CAS: 114943-31-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃
• 分子量: 281.401
• InChiKey: VBHKKUWTLDEBRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LY 178208 在 PPA 作用下， 反应 5.0h， 以68%的产率得到4-(di-n-propyl)amino-6-aminocarbonyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2a,3-Tetrahydrobenzindol-5(4H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 溴 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 LY 178208
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚-4-胺：有效的5-羟色胺激动剂。

  摘要：

  已经合成了一系列6-取代的三环麦角灵部分结构，发现它们具有非常强的5-羟色胺激动剂活性。在6-位的甲氧基极大地增强了活性，但以化合物的稳定性为代价。用同样具有吸电子特性的叶绿素基团取代6-位，可增强活性和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jm00117a013

文献信息

• 6-substituted-tetrahydrobenz[cd]indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05229409A1

  公开（公告）日：1993-07-20

  The present invention involves certain 4-amino-6-substituted-tetrahydrobenz[cd]indoles and their use in treating disorders which can be benefited by modifying 5-HT A receptor function.

  本发明涉及特定的4-氨基-6-取代-四氢苯并[cd]吲哚类化合物及其在治疗可以通过改变5-HT A受体功能获益的疾病中的应用。
• Method of treating anxiety with tetrahydrobenz[c,d]indole-6-carboxamides
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04745126A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  The present invention provides a method of treating anxiety in humans employing a 4-substituted-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole-6-carboxamide derivative.

  本发明提供了一种治疗人类焦虑症的方法，使用一种4-取代-1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚-6-羧酰胺衍生物。
• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz[c,d]indoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04576959A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  (.+-.)-4-substitutedamino-6-substituted-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indoles and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as anti depressants.

  (.+-.)-4-取代氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯[c,d]吲哚及其药学上可接受的盐，用作抗抑郁剂。
• Method for improving primary memory and/or learning
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05292766A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  A method for improving primary memory or learning in a mammal comprising administering a 5-hydroxytryptamine receptor agonist which is selective for the 5-hydroxytryptamine-1A receptor subtype, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种改善哺乳动物主要记忆或学习的方法，包括给予选择性作用于5-羟色胺-1A受体亚型的5-羟色胺受体激动剂，或其药学上可接受的盐。
• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0153083A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  (± )-4-Substituted-amino-6-substituted-1,3,4,5-tetra- hydrobenz[c,dlindoles, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are central serotonin agonists.

  (±)-4-取代-氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯并[c,dlindoles 或其药学上可接受的盐是中枢羟色胺激动剂。