6-ethyl-9-oxo-2-thioxo-2,3,6,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester | 59161-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl-9-oxo-2-thioxo-2,3,6,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-ethyl-9-oxo-2-sulfanylidene-3H-[1,3]thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylate
• CAS: 59161-70-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 334.42
• InChiKey: ZNHVGMRXKAFALV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-9-oxo-2-thioxo-2,3,6,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-ethyl-9-oxo-2-thioxo-2,3,6,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic chemotherapentic agents. II. Synthesis of 2-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives. (2).

  摘要：

  为了寻找新的抗菌药物，制备了多种2-取代的6-乙基-6, 9-二氢-9-氧代噻唑并[5, 4-f]喹啉-8-羧酸。 2-甲基磺酰基衍生物（6或13）的亲核反应得到2-烷氧基（12）、2-氰基（14）、2-氨基（15和19）和其他衍生物。利用2-氰基化合物（3或14）还可以制备各种衍生物，例如2-脒（24h）、2-亚氨基醚（27）、2-氨基甲酰基（26和30）等衍生物。还描述了通过8-脱羧化合物(34)的乙基化形成9-乙氧基化合物(33)。测试了获得的这些化合物的体外抗菌活性。 2-氰基(14)、2-氨基甲酰基(26)、2-二乙氨基乙基氨基甲酰基(30f)等衍生物的活性比萘啶酸更强。最活跃的化合物30f表现出针对耐萘啶酸的大肠杆菌的活性，但对Ps没有活性。铜绿假单胞菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.136
• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl-2-methanesulfonyl-9-oxo-6,9-dihydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 生成 6-ethyl-9-oxo-2-thioxo-2,3,6,9-tetrahydro-thiazolo[5,4-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic chemotherapentic agents. II. Synthesis of 2-substituted thiazolo(5,4-f)quinoline derivatives. (2).

  摘要：

  为了寻找新的抗菌药物，制备了多种2-取代的6-乙基-6, 9-二氢-9-氧代噻唑并[5, 4-f]喹啉-8-羧酸。 2-甲基磺酰基衍生物（6或13）的亲核反应得到2-烷氧基（12）、2-氰基（14）、2-氨基（15和19）和其他衍生物。利用2-氰基化合物（3或14）还可以制备各种衍生物，例如2-脒（24h）、2-亚氨基醚（27）、2-氨基甲酰基（26和30）等衍生物。还描述了通过8-脱羧化合物(34)的乙基化形成9-乙氧基化合物(33)。测试了获得的这些化合物的体外抗菌活性。 2-氰基(14)、2-氨基甲酰基(26)、2-二乙氨基乙基氨基甲酰基(30f)等衍生物的活性比萘啶酸更强。最活跃的化合物30f表现出针对耐萘啶酸的大肠杆菌的活性，但对Ps没有活性。铜绿假单胞菌。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.136

文献信息

• KADOYA S.; TAKAMURA I.; SUZUKI N.; DOHMORI R., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 1, 136-146
  作者：KADOYA S.、 TAKAMURA I.、 SUZUKI N.、 DOHMORI R.

  DOI：——

  日期：——